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화학 결합의 기초 Copyright © The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. Chapter 9.

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1 화학 결합의 기초 Copyright © The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. Chapter 9

2 ※ ※ 분자를 이루는 화학결합 ( 발열 반응 ) 이온결합 : 금속과 비 금속의 결합 ( 예 : 1 족과 7 족, NaCl 등 ) 공유결합 : 비 금속 간의 결합 ( 예 : O 2, CO 2 등 ) 극성 공유결합 (HF) ◆ 비교 ) 분자 간 힘 : 분자와 분자 사이의 약한 결합 예 ) 쌍극자 - 쌍극자 인력, 분산력, 수소 결합 등 (12 장 ) 그 외 : 배위결합, 금속결합 9.1 결합 형성을 위한 에너지 필요 조건

3 금속과 비 금속의 결합 9.2 이온 결합 형성 Na + Cl - 서로 반대 전하를 띤 입자들 사이의 인력. 이온 화합물 : 양이온과 음이온이 3 차원 배열로 존재 = 격자 구조 이온 화학식 : 항상 실험식으로 쓰여진다. NaCl

4 1) 격자 에너지의 중요성 격자에너지 : 1 몰의 고체 화합물이 기체 상태 이온들로부터 생성될 때 방출되는 에너지 - 발열 격자에너지 : 1 몰의 고체 화합물이 기체 상태 이온들로부터 생성될 때 방출되는 에너지 - 발열 Na + (g) + Cl - (g)  NaCl(s)

5 2) 격자 에너지의 결정 Na(s) + ½Cl 2 (g)  NaCl(s)  H f ° = – 411 kJ/mol NaCl 에 대한 Born-Haber Cycle

6 9.3 이온의 전자배치 1) 불활성 기체 전자 배치의 안정성 전자의 구조가 이온을 형성하는데 어떻게 영향을 미 치는가 ? 전자의 구조가 이온을 형성하는데 어떻게 영향을 미 치는가 ? 예 )Na1s 2 2s 2 2p 6 3s 1 = [Ne] 3s 1 Na + 1s 2 2s 2 2p 6 = [Ne] IE 1 = 496 kJ/mol 작음 비교적 쉬움 IE 2 = 4563 kJ/mol 큼 약 10 배 더 어려움

7 2) 팔전자 규칙 주족 금속은 가장 높은 에너지 부껍질에서 전자를 잃고 불활성 기체와 등전자가 되기 위해 전자를 잃는다. 주족 금속은 가장 높은 에너지 부껍질에서 전자를 잃고 불활성 기체와 등전자가 되기 위해 전자를 잃는다. 비금속은 다음의 더 큰 불활성 기체와 등전자가 되기 위 해 전자를 얻는다. 비금속은 다음의 더 큰 불활성 기체와 등전자가 되기 위 해 전자를 얻는다. 1A 족 : [ 불활성 기체 핵심부 ]ns 1 1A 족 : [ 불활성 기체 핵심부 ]ns 1 1+ 이온 형성 (Na + ) 1+ 이온 형성 (Na + ) 2A 족 : [ 불활성 기체 핵심부 ]ns 2 2A 족 : [ 불활성 기체 핵심부 ]ns 2 2+ 이온 형성 (Ca 2+ ) 2+ 이온 형성 (Ca 2+ ) 3A 족 : [ 불활성 기체 핵심부 ]ns 2 np 1 3A 족 : [ 불활성 기체 핵심부 ]ns 2 np 1 3+ 이온 형성 (Al 3+ ) 3+ 이온 형성 (Al 3+ ) 7A 족 : [ 불활성 기체 핵심부 ]ns 2 np 5 7A 족 : [ 불활성 기체 핵심부 ]ns 2 np 5 1- 이온 형성 (Cl - ) 1- 이온 형성 (Cl - )

8 예제 9.1 (a) 질소 원자가 N 3- 이온을 만들 때, (b) 안티몬 원자가 Sb 3+ 이온을 만들 때의 전자 배치 변화를 쓰시오. 풀이 ; (a) N : 1s 2 2s 2 2p 3 = [He] 2s 2 2p 3 N 3- : [He] 2s 2 2p 6 (b)Sb(Z=51) : [Kr] 4d 10 5s 2 5p 3 Sb 3+ : [Kr] 4d 10 5s 2 예제 9.2 V 3+ 이온의 전자 배치를 쓰시오. 이온을 궤도함수 도표로 나타내시오. 풀이 ; V : [Ar] 3d 3 4s 2 V 3+ : [Ar] 3d 2

9 - 루이스 점 기호 (Lewis dot symbol): 원소기호들과 각 원자가 갖고 있는 원자가전자를 하나의 점으로 표기. ※ 헬륨을 제외하고, 주 족 원소 ( 전형원소 ) 에 대해 각 원자의 원자가전자 수는 원소의 족의 수와 같다. 9.4 루이스 (lewis) 기호 : 원자가 전자의 표시 ※ 단, 전이금속, 란탄족, 악티늄족 모두는 내부껍질이 불완전하게 채워져 있기 때문에 일반적으로 루이스 점 기호를 쓸 수 없다. 즉, 전형원소에 주로 적용

10 주족 ( 전형 ) 원소와 불활성기체의 루이스 점 기호 예제 9.3 비소 (As) 의 루이스 기호를 그리시오. 풀이 ; As(Z=33) : [Ar] 3d 10 4s 2 4p 3

11 1)Lewis 기호를 이용하여 이온 결합 화합물 나타내기 나타내기 예제 9.4 Na 과 산소 원자가 Na + 와 O 2- 이온을 만드는 반응을 루이스 기호를 이용한 그림으로 나타내시오. 풀이 ;

12 9.5 공유 결합 1) 결합 형성에서 에너지 변화 전자를 공유함으로써 두 핵이 서로 멀리 떨어져 있지 않도록 작 용하는 알짜 인력을 공유 결합 (covalent bond) 이라고 한다. 전자를 공유함으로써 두 핵이 서로 멀리 떨어져 있지 않도록 작 용하는 알짜 인력을 공유 결합 (covalent bond) 이라고 한다. 수소 분자의 경우 인력에 의해서 두 핵을 75 pm 까지 끌어당겨 놓는다. 이 거리를 결합 길이 (bond length) 또는 결합 거리 (bond distance) 라고 한다. 수소 분자의 경우 인력에 의해서 두 핵을 75 pm 까지 끌어당겨 놓는다. 이 거리를 결합 길이 (bond length) 또는 결합 거리 (bond distance) 라고 한다. 결합이 형성될 때 방출된 에너지의 양을 결합 에너지 (bond energy) 라고 한다. 결합이 형성될 때 방출된 에너지의 양을 결합 에너지 (bond energy) 라고 한다.

13 퍼텐셜 에너지 vs. 핵간 거리 (H 2 에서 )

14 2 개 이상의 전자가 두 원자에 의해 공유 예 1) 수소기체 (H) 예 1) 수소기체 (H 2 ) 예 2) 플루오르분자 (F 2 ) 비공유 전자쌍 ( 고립전자쌍 ) F F 비공유 전자쌍 ※ 팔전자 규칙 2) 공유 결합에서 전자 공유

15 H H O ++ O HH O HH or 8e - 2e - 이중결합 (double bond) - 두 원자가 2 개의 전자쌍을 공유하는 결합. 단일 결합 O C O or O C O 8e - 이중 결합 삼중결합 (triple bond) - 두 원자가 3 개의 전자쌍을 공유하는 결합. N N 8e - N N 삼중 결합 or 3) 다중 결합

16 공유 결합의 길이 결합 길이 삼중 결합 < 이중 결합 < 단일 결합

17 유기화합물 - 정의 : 탄소를 포함하고 있는 화합물 - 탄소는 완전히 팔전자 규칙을 만족시키려는 경향이 있음. 탄소화합물의 수 : 800 만 종 이상 ( 무기화합물의 수 : 수십만 종 ) 9.6 탄소의 공유 결합 화합물 알케인 (Alkanes) 탄화수소 탄화수소 단일 결합 단일 결합 이성질체 (Isomers) 같은 분자식 같은 분자식 다른 물리적 특성 다른 물리적 특성 다른 구조 다른 구조

18 1) 산소와 질소를 포함한 유기화합물 ( 작용기 ) 작용기 : 몇 개의 원소로 이루어져 있으며, 모체가 되는 분자의 화학적 반응을 주도한다. a) 알코올 (R-OH) b) 케톤 (RCOR') 카보닐 (C=O) 그룹 에탄올 ( 에틸 알코올 ) 메탄올 ( 메틸 알코올 ) 프로판온 ( 아세톤 ) C O CH 3 H3CH3C

19 d) 유기산 (R-COOH) or 카복실 산 e) 아민 (RNH 2 or RNHR') 아세트산 에탄알 ( 아세트 알데하이드 ) 메틸 아민 c) 알데하이드 (R-CHO) 에스테르 (R-COOR') 디메틸 아민

20 극성공유결합 또는 극성결합 - 공유결합에 의해 결합되었을지라도 전자 쌍을 동등하게 공유하지 않을 때의 결합 전기음성도 9.7 결합 극성과 전기음성도 1) 극성과 비극성 결합 Cl H e - riche - poor ++ -- 부분전하 (Partial charges)  + on H = + 0.17   on Cl =  0.17

21 쌍극자 모멘트 = 말단 전하  결합 사이의 거리 쌍극자 모멘트 = 말단 전하  결합 사이의 거리 μ = q × r ( 표 9.3 참조 ) q = 전하량 (C), r = 전하간 거리 (m) 단위 = debye (D)1D = 3.34 × 10 –30 C·m 단위 = debye (D)1D = 3.34 × 10 –30 C·m 결합된 원자들이 전자를 끌어 당기는 힘의 차이 = 극성의 정도 결합된 원자들이 전자를 끌어 당기는 힘의 차이 = 극성의 정도 쌍극자 모멘트 (dipole moment) 예제 9.5 HF 분자는 쌍극자 모멘트가 1.83 D 이고, 결합길이가 91.7 pm 이다. 결합 양 끝에서의 전하량을 전자 전하 단위로 구하시오. ( 전자 전하 단위, 1 e - = 1.602 ⅹ 10 -19 C) 풀이 ; μ = 1.83 D = 1.83 ⅹ 3.34 ⅹ 10 -30 C·m r = 91.7 pm = 9.17 ⅹ 10 -11 m ∴ q = (1.83 ⅹ 3.34 ⅹ 10 -30 C·m) / (9.17 ⅹ 10 -11 m) = 6.66 ⅹ 10 -20 C = (6.66 ⅹ 10 -20 / 1.602 ⅹ 10 -19 ) e - = 0.416 e -

22 ※ ※ 분자 내에서 원자가 공유전자를 자기에게 끌어당기는 능력 ※ ※ 결합의 극성 : 결합을 형성하는 원자의 전기음성도 값의 차이 (  ) 에 의존 ※ ※ 이온결합 - 결합된 두 원자 사이의 전기음성도 차이가 1.7 이상 일 때 0.5 <  < 1.7 극성 공유 결합 2) 전기음성도 그림 9.9 LiBeBCNOF 1.01.522.533.54

23 예 ) 다음 결합을 극성이 증가하는 순서로 나열 H-H, H-O, H-Cl, H-S, H-F 전기음성도 : H=2.1, O=3.5, Cl=3.0, S=2.5, F=4.0 전기음성도 차이 H-H : 0 비극성 공유결합 H-O : 1.4 극성 H-O : 1.4 극성 공유결합 H-Cl : 0.9 극성 H-Cl : 0.9 극성 공유결합 H-S : 0.4 극성 H-S : 0.4 극성 공유결합 ( 약한 ) H-F : 1.9 극성 H-F : 1.9 극성 공유결합 ( 매우 강한 ) 따라서 극성이 증가하는 순서는 H-H < H-S < H-Cl < H-O < H-F

24 1. 일반적으로 전기음성도가 작은 원자는 중심에 위치 시킨다. – 골격구조 결정 2. 예 ) 산소 원자 (O) 의 경우 6A 족이므로 원자가 전자의 수는 6 개. 3. 단일 결합은 실선으로 표시할 수 있다. 4 말단 원자들이 팔 전자규칙에 맞게 배치. 5. 중심 원자가 2 주기 원소인 경우 팔전자 를 초과할 수 없다. 6. 만약 1 쌍의 원자가 전가가 부족하다면 이중결합, 2 쌍의 전자가 부족하다면 이중결합 2 개 혹은 삼중결합 1 개가 존재한다. 9.8 Lewis 구조 1) Lewis 구조를 그리는 절차

25 예제 9.6 염소산 (HClO 3 ) 에 대한 Lewis 구조는 무엇인가 ? 풀이 : 단계 1 : HClO 3 의 골격구조. (Cl 의 전기음성도가 O 보다 작다.) 단계 2 : O 과 Cl 의 외부껍질 전자배열은 각각 2s 2 2p 4 (6A 족 ) 와 3s 2 3p 5 (7A 족 ) 그러므로 HClO 3 에서 계산된 원자가전자는 1+7+(3x6) = 26 이다. 단계 3,4 : H, O, Cl 사이에 단일공유결합 ( 하나의 전자쌍 ) 을 그리되, 중심원자의 결합된 원자 ( 말단 원자 ) 들이 팔전자 규칙에 맞도록 한다. OO O H Cl OO O H OO O H 24 개의 전자 사용

26 예제 9.7 SO 3 분자에 대한 Lewis 구조를 그리시오 풀이 : 단계 1: 골격 구조 (S 의 전기음성도가 O 보다 작다.) 단계 2: S 와 O 는 모두 6A 족 따라서 전체 원자가 전자의 수는 6+(3x6) = 24 이다. 단계 3,4: S 와 각각의 O 사이에 단일 공유결합을 그리고, 말단 O 원자가 팔전자 규칙을 만족하도록 한다. 단계 5,6: 중심원자 (S) 에 팔전자 규칙을 만족하기 위해서 1 쌍 (2 개 ) 의 전자가 부족하므로 이중결합 1 개가 존재한다. OO O S 24 개 전자 모두 사용 - 전자가 부족 (S 원자 ) OO O S OO O S 1 개의 이중 결합이 필요

27 예제 9.8 IF 4 - 이온에 대한 루이스 구조를 그리시오. 풀이 : 단계 1: 골격구조 (I 의 전기음성도가 F 보다 작다.) 단계 2: I 와 F 는 모두 7A 족이며, 전체 전하가 -1 가 이므로 전체 원자가 전자의 수는 (5x7) +1 = 36 이다. 단계 3,4: I 와 F 사이에 단일 공유결합을 그리고, 말단 F 원자가 팔전자 규칙을 만족하도록 한다. (32 개 전자 소요 ) 단계 5: 남은 4 개의 전자를 중심 원자 (I) 에 배치 – 36 개 모두 사용 중심 원자가 2 주기 원소가 아니면 반드시 팔전자 규칙을 만족할 필요가 없다. 마지막으로 식 주위에 괄호를 하고 윗 첨자로 전하를 표시한다.

28 2) 형식전하와 Lewis 구조 결합 차수 2 개의 원자 사이에 공유된 전자쌍의 수 2 개의 원자 사이에 공유된 전자쌍의 수 결합 길이 결합된 원자들의 핵 간 거리 결합된 원자들의 핵 간 거리 결합 에너지 결합된 원자들을 중성 입자로 쪼개기 위해 필요한 에너지 결합된 원자들을 중성 입자로 쪼개기 위해 필요한 에너지 결합 결합 길이 (pm) 결합 에너지 (kJ/mol) C–C 154 348 C═C 134 615 C≡C 120 812 가 ) 결합 차수에 의존하는 결합 성질

29 예 ) H 2 SO 4 단계 1: 골격 구조 (S 의 전기음성도가 O 보다 작다.) 단계 2: S 와 O 는 모두 6A 족 따라서 전체 원자가 전자의 수는 2+(5x6) = 32 이다. 단계 3,4: S 와 각각의 O 사이에 단일 공유결합을 그리고, 말단 원자가 팔전자 규칙을 만족하도록 한다. (6x2 + 20 = 32 개 전자 ) 그러나 실험에 의한 실제 구조는 우측에 있는 이중결합을 포함하고 있음. Why?

30 형식전하 (formal charge) : 원자의 겉보기 전하 ( 실제 전하가 아님 ) ※형식전하를 구하는 식 형식전하 (FC) = ( 자유원자에서 원자가전자의 수 ) - {1/2( 결합전자의 수 ) + ( 비 공유 전자 의수 )} ※형식전하를 표기할 때의 규칙 - 중성분자의 형식전하의 합은 0 이어야 한다. - 이온에서 형식전하의 합은 전체 전하와 같아야 한다. 나 ) 원자에 형식 전하 할당

31 예 ) H 2 SO 4 FC S = 6  (4 + 0) = 2 FC H = 1  (1 + 0) = 0 FC O(s) = 6  (1 + 6) =  1 FC O(d) = 6  (2 + 4) = 0 FC S = 6  (6 + 0) = 0 FC H = 1  (1 + 0) = 0 FC O(s) = 6  (2 + 4) = 0 FC O(d) = 6  (2 + 4) = 0 +2 가장 안정한 Lewis 구조 1. 형식 전하의 수가 가장 적은 것 2. 모든 형식 전하   1  3. 가장 전기음성도가 큰 원소에서 음의 형식 전하

32 예제 9.9 질산의 다음 세가지 Lewis 구조 중 가장 유리한 구조는 어느 것인가 ? 풀이 : 구조 (I) FC N = 5 - (4 + 0) = 1 FC O(s) = 6 - (1 + 6) = -1 FC O(d) = 6 - (3 + 2) = 1 구조 (II) FC O(d) = 6 - (2 + 4) = 0 구조 (III) FC N = 5 - (5 + 0) = 0 FC O(d) = 6 - (2 + 4) = 0 (III) 의 구조는 비록 형식전하는 낮지만, 2 주기 중심 원자가 팔전자 규칙에 위배됨으로 안정한 구조에서 제외 됨. 결과적으로 (I) 과 (II) 에서 형식전하가 더 작은 구조 (II) 이 더 유리한 Lewis 구조이다.

33 예제 9.10 BCl 3 의 다음 두 가지 Lewis 구조 중에서 팔전자 규칙에 위배되는 구조가 왜 더 유리한지 밝히시오. 풀이 : 구조 (I) FC B = 3 - (3 + 0) = 0 FC Cl = 7 - (1 + 6) = 0 구조 (II) FC B = 3 - (4 + 0) = -1 FC Cl(d) = 7 - (2 + 4) = +1 결과적으로 형식전하가 가장 작은 구조 (I) 이 더 유리한 Lewis 구조이다. B Cl B (I) (II) +1

34 3) 배위 공유 결합 공유원자 중 하나가 결합에 사용된 두 전자 모두를 주었을 때의 공유결합. 예 ) 삼염화붕소와 암모니아와의 반응

35 9.9 공명 구조 공명구조 (resonance structure) - 단일분자를 하나의 루이스 구조 만으로는 완전히 묘사할 수 없을 때 2 개 이상의 가능한 루이스 구조를 구성하는 각 구조를 의미한다. 기호 ↔ 는 표시한 구조가 공명구조임을 나타낸다.

36 예제 9.11 형식전하를 써서 아황산 이온 (SO 3 2- ) 의 유리한 구조에 공명 개념을 적용하여 공명 구조를 그리고 S-O 결합의 평균 결합 차수를 결정하시오. 풀이 : 단계 1: 골격구조 (S 중심원자 ) 단계 2: 전체 원자가 전자의 수는 (4x6) +2 = 26 이다. 단계 3,4: S 와 O 사이에 단일 결합 + 팔전자 규칙을 만족 – 구조 (I) 형식전하를 줄이기 위하여 전자 한 쌍을 산소에서 황으로 이전 – 구조 (II) 형식전하가 더 작은 구조 (II) 가 더 유리한 Lewis 구조이다. ( 결합차수 = 1.33) 구조 (I) 구조 (II) FC S = 6  (3 + 2) = 1 FC O(s) = 6  (1 + 6) =  1 FC S = 6  (4 + 2) = 0 FC O(d) = 6  (2 + 4) = 0 11 +1+1 11 11 11 11

37 공명 구조의 안정성 실제 구조는 공명 구조 가운데 하나보다 더 안정함 실제 구조는 공명 구조 가운데 하나보다 더 안정함 Benzene 에 대해 Benzene 에 대해 여분의 안정성 : ~146 kJ/mol 여분의 안정성 : ~146 kJ/mol 공명 에너지 공명 에너지 공명으로 인하여 가지게 되는 여분의 안정성 공명으로 인하여 가지게 되는 여분의 안정성


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