Asymmetric Aldol Additions: A Guided-Inquiry Laboratory Activity on Catalysis

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2 Asymmetric Aldol Additions: A Guided-Inquiry Laboratory Activity on Catalysis
김홍원 김지현 J. Chem. Educ., 2018, 95, 1,

3 01 INTRODUCTION 02 BACKGROUND 03 Experiment Overview 04 Hazards
05 Result And Discussion 06 CONCLUSION 07 REFERENCE Contents

4 01 INTRODUCTION + 비대칭 촉매를 이용한 거울상 선택성 결정 “ ”

5 02 BACKGROUND 알돌반응? +

6 02 BACKGROUND 비대칭 촉매? 두 거울상 이성질체 중 원하는 한가지의 형태만 만들게 하는 촉매 +

7 초과량(enantiomeric excess)
02 BACKGROUND 광학적 순도 (optical purity 거울상 초과량(enantiomeric excess) = ee% = 한 거울상 이성질체의 몰수− 다른 거울상 이성질체의 몰수 한 거울상 이성질체의 몰수+다른 거울상 이성질체의 몰수 ×100

8 02 BACKGROUND 1H NMR HPLC

9 03 Experiment Overview 실험은 약 3 ~ 4시간 사이로 두 번 진행
실험은 약 3 ~ 4시간 사이로 두 번 진행 실험을 진행하기 전, 사전에 필요한 지식을 먼저 학습하고 진행 (Prelab week week prelab week week2) Prelab week1 : 촉매작용과 비대칭 합성 개념에 대한 소개와 일련의 지침질문 제공 Week1 : 3가지 비대칭 알돌 반응을 설정하고 반응을 진행 Prelab week2 : 생성물을 검출 할 수 있는 여러가지 기기를 안내 Week2 : Chiral HPLC, IR, NMR 등으로 결과 분석

10 03 Experiment Overview Prelab week1 : Catalysis Prelab

11 03 Experiment Overview week1

12 03 Experiment Overview Prelab week 2 : Characterization Prelab

13 03 Experiment Overview Week 2 IR NMR c - HPLC

14 04 Hazard 모든 작업은 흄 후드에서 진행해야 한다. 장갑, 보호 안경과 같은 보호 장비를 착용해야 한다.
Cyclohexanone, Ethyl acetate, Hexane, N,N-diisopropylethylamine 그리고 Hydroxybenzotriazole은 가연성이다. Chloroform, Dichloromethane, 그리고 N,N-Dicyclohexylcarboiimide 는 흡입하면 유독성을 가진다. Trifluoroacetic acid는 부식성이다. 4-Nitrobenzaldehyde 와 copper trifluorosulfonate는 자극 물질이며, 알레르기 반응을 일으킬 수 있다.

15 05 Results and Discussion
X

16 05 Results and Discussion
IR 1) Copper-amine complex

17 05 Results and Discussion
IR 2) Proline

18 05 Results and Discussion
1H NMR 1) Copper-amine complex

19 05 Results and Discussion
1H NMR 2) Proline

20 05 Results and Discussion
1H NMR

21 05 Results and Discussion
c-HPLC 1) Copper-amine complex *

22 05 Results and Discussion
c-HPLC 2) Proline *

23 05 Results and Discussion
c-HPLC

24 05 Results and Discussion
c-HPLC

25 06 CONCLUSION 촉매가 반응 속도에만 관여할 뿐만 아니라 메커니즘 자체에도 관여한다는 것을 확인한다.
IR, NMR, HPLC 와 같은 다양한 분광기기들을 사용해봄으로써 각 기기들의 특성 및 한계를 파악한다. 비대칭 알돌 첨가 반응에 관여하는 촉매의 유용성에 대해 인지한다. 입체 선택적 합성의 중요성에 대해 파악하고 이를 제약 산업에 보다 효과적으로 연결할 수 있다.

26 07 REFERENCE

27 감사합니다