The Journal of Organic Chemistry July 21, 2017

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1 The Journal of Organic Chemistry July 21, 2017
Visible-Light Induced and Oxygen-Promoted Oxidative Cyclization of Aromatic Enamines for the Synthesis of Quinolines Derivatives 이민지 유송원 The Journal of Organic Chemistry July 21, 2017

2 INDEX ABSTRACT INTRODUCTION RESULTS AND DISCUSSION CONCLUSIONS
REFERENCE

3 ABSTRACT 분자내 고리화 분자간 고리화

4 INTRODUCTION : Quinoline
Ethyl 4-Benzoyl-2-phenylquinoline-3-carboxylate Quinoline 방향족 헤테로 고리 화합물 생체 활성 화합물 및 천연물에서 중요한 구조적 모티프 항암제, 항말라리아제, 항세균제 Dimethyl Quinoline-2,3-dicarboxylate

5 INTRODUCTION : 광촉매 9-Mesityl-10-methylacridinium ion
Tris(bipyridine)ruthenium(II) chloride 산소 분자 활성화 질소성 헤테로고리 화합물 합성 산소 분자 활성화 질소성 헤테로고리 화합물 합성

6 INTRODUCTION Rueping group Wu group 산소 분자의 산화제 역할 산소 분자가 없는 반응
팔라듐 촉매와 이리듐 광촉매 사용 아릴 엔아민으로부터 인돌 합성 산소 분자가 없는 반응 코발옥심 촉매와 이리듐 광촉매 사용 아릴 엔아민으로부터 인돌 합성

7 INTRODUCTION : 방향족 enamine
금속 촉매 또는 광촉매 조건 하에서 헤테로 고리화 합성에 널리 이용. 합성법 분자간 고리화 분자내 고리화

8 INTRODUCTION Our group 알케닐기 또는 알카이닐기 : enamine의 오쏘 자리 구리 촉매와 광촉매 사용
분자 내 산화고리화/산소 삽입 순서를 통한 Quinoline 생성

9 RESULTS AND DISCUSSION : 조건 최적화

10 RESULTS AND DISCUSSION : 분자 내 산화고리화
supporting

11 RESULTS AND DISCUSSION : 분자 간 첨가/산화 고리화
참고문헌 Abstract 보면 분자 간은 혼합물 생성 (옆)

12 RESULTS AND DISCUSSION : 분자 간 첨가/산화 고리화
참고문헌 Abstract 보면 분자 간은 혼합물 생성 (옆) Abstract 보면 분자 간은 혼합물 생성 (옆) 그래서 마지막 메커니즘에서 분자 내 채택..?

13 RESULTS AND DISCUSSION : 통제실험
라디칼 산소 분자 <TEMPO> supporting

14 RESULTS AND DISCUSSION : 메커니즘
분자내 라디칼 반응 산소 – 구리 반응

15 CONCLUSIONS 다중치환 된 Quinoline 유도체의 합성.
방향족 enamine에서 전이 금속과 가시광선 광촉매의 산화성 고리화 입증. 분자 내 산화성 고리화/산소 삽입을 통해 동시에 C-C 및 C-O 결합의 형성. 제시한 반응은 온화한 반응 조건하에서 산소분자를 산소 공급원으로 사용. 지속 가능하고 실용적인 반응.

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17 THANK YOU

18 Q&A