Natural Products Chemistry

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1 Natural Products Chemistry
Organic Chemistry Natural Products Chemistry Sang-Jae Lee Food Biotechnology SILLA University Lab. of Enzyme & Food Biotechnology Silla Univ.

2 Lab. Of Applied Biochemistry
Organic Chemistry CONTENTS 2.1 천연시료 2 추출 및 분리정제 2.2 용매 추출(Solvent extraction) 2.3 용매 분획(Fractionation) 2.4 분리 정제 2.4.1 크로마토그래피(Chromatography) 2.4.1 컬럼 크로마토그래피 2.4.1 충진제 2.4.1 분리 과정의 추적 2.4.1 겔여과 크로마토그래피(Gel filtration: GFC) 2.4.1 고속 액체 크로마토그래피(HPLC) Lab. Of Applied Biochemistry Silla Univ.

3 Aqueous methanol, ethanol n-Hexane, ethyl acetate, n-butanol
천연물의 분리정제 및 구조 규명 과정 재료 건조, 절단 추출 Aqueous methanol, ethanol 용매분획 n-Hexane, ethyl acetate, n-butanol 분리정제 Chromatography 구조규명 NMR, Mass, IR, UV

4 2.1 천연 시료 학명(Scientific name): 샘플명의 정확한 보고 및 기록
학명(Scientific name): Rhododendron dauricum Linne 속명(genus name): Rhododendron 속(진달래속) 과명(family name): 진달래과(Ericaceae) 사용부위 영문명 전초 Whole plants 잎 Leaves 줄기 Stems 잔가지 Branches 심재 Heartwood 껍질, 수피 Barks 뿌리, 근경 Roots 꽃 Flowers 가시 Prickles 종자 Seeds 사용부위

5 2.2 용매 추출(Solvent extraction)
유기 화합물의 극성(Polarity)

6 2.2 용매 추출(Solvent extraction)
작용기에 따른 유기 화합물의 극성 비교

7 2.2 용매 추출(Solvent extraction)
용매의 극성 석유 ether (pentane, hexane류 혼합물), hexane, benzene < methylene chloride (CH2Cl2) < chloroform (CHCl3) < diethyl ether (Et2O) < ethyl acetate (CH3CO2Et) < Acetone (Me2CO) < n-butanol (C4H9OH) < isopropyl alcohol (C3H7OH) < ethanol (C2H5OH) < methanol (CH3OH) < 물(H2O) 용해도(Solubility)

8 2.2 용매 추출(Solvent extraction)
추출 용매의 선택 고극성 용매 일수록 여러 화합물을 동시에 용해하는 능력을 지님 고극성+저극성 추출경우 주로 극성 유기용매인 메탄올 이용 장점: 저비용, 증류 제거 간편(65℃), 식품산업용으로 에탄올(78℃) 대체 건조 식물체에서 불특정 유기물 추출경우, 80-90% 수용 메탄올(aqueous methanol) 사용 물은 단단한 식물 세포벽 파괴에 효과적임 저극성 물질 추출경우 지질, 테르펜, 스테로이드 등의 한정된 경우 비극성/저극성 용매인 hexane, chloroform, ether 사용 고극성 물질 추출경우 저극성 용매에는 추출되지 않으므로 선택적 추출 조작가능 여러 가지 물질을 극성 순으로 차례로 추출경우 저극성에서 고극성으로 순차적으로 추출용매 사용 Hexane, ethyl acetate, n-butanol, 메탄올, 물 등의 순서

9 2.2 용매 추출(Solvent extraction)
추출방법 가능한 저온 유지 적당한 용매 사용 (빛 차단) 농축 (extract) 상온 교반(stirring) 상온 방치 (standing) 모든 과정 2회 이상 반복 불용성 물질 여과(filtration) 유기물을 완전히 추출 가온교반 추출 (열안정 경우 추출수율 ↑, 추출시간 ↓ 감압 회전농축기 물중탕, 40℃ 이하 1차 학제 개편 유기추출물 열분해 방지

10 2.3 용매 분획(Fractionation) 용매 분획 방법 적당한 극성물질 극성 < 특히, hexane 분획은 대부분의
동식물에 포함된 지질 혹은 색소 성분 제거 전처리 사용

11 2.3 용매 분획(Fractionation) 미생물 배양액 시료의 분획 방법 건조시료가 아님! 건조시료 분획방법과 차이가 있음
배양액은 물이 기본임! 상대적인 비극성! 지용성 대사물! 극성이 조금 있는 물질!

12 2.4 분리 정제 참고

13 2.4 분리 정제 2.4.1 크로마토그래피(chromatography) 분자간 힘(intermolecular force)
크로마토그래피의 분리능은 혼합물 성분이 이동상과 고정상 사이에 발생하는 분자간 힘 차이에서 기인함! 분자간 힘(intermolecular force)

14 2.4 분리 정제 분자간 힘(intermolecular force) Na+와 Cl- ↔ 극성 물 분자 상호작용 전기적 이온과
극성분자 부분 전하 전기적 상호작용

15 2.4 분리 정제 분자간 힘(intermolecular force) 무극성 부탄과 극성 아세톤 끓는점 차이(-0.5/57℃)
쌍극자-쌍극자 힘 약한결합 접근한 분자들 중요 작용 극성분자는 중성상태

16 2.4 분리 정제 분자간 힘(intermolecular force) 퀴즈1: 분자간의 힘(page 21-23) 4가지 서술

17 2.4 분리 정제 2.4.2 컬럼 크로마토그래피 충진방법

18 2.4 분리 정제 2.4.2 컬럼 크로마토그래피 충진방법

19 2.4 분리 정제 2.4.3 충진제 실리카 겔(silica gel)

20 2.4 분리 정제 실리카 겔(silica gel)

21 2.4 분리 정제 실리카 겔(silica gel)

22 2.4 분리 정제 2.4.4 분리 과정의 추적

23 2.4 분리 정제 2.4.4 분리 과정의 추적

24 2.4 분리 정제 2.4.5 겔여과 크로마토그래피(gel filtration chromatography: GFC)
분자배제 크로마토그래피

25 2.4 분리 정제 2.4.6 고속 액체 크로마토그래피 [high performance (pressure) liquid chromatography, HPLC]

26 2.4 분리 정제 순상 HPLC 컬럼 고정상이 극성, 비극성은 붙지 않고 극성이 작은 성분이 먼저 용출 역상 HPLC 컬럼

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