24장. 생명의 화학 : 유기화학과 생화학 울산대학교 화학과 정 한 모

1. 유기화학 유기화합물 : 탄소화합물 (CO, CO2 제외) 곤충들 사이의 의사전달 : 페로몬 아스피린 1600만개 이상 매년 새롭게 합성되는 수 천 가지 화합물 중 90% 정도는 탄소화합물임. 곤충들 사이의 의사전달 : 페로몬 벌이 침입자에 침을 쏘면서 페로몬 발산 다른 벌들도 동일한 장소 공격 isoamyl acetate 아스피린

2. 탄화수소 : 탄소+ 수소

1) 알케인 (Alkane) : CnH2n+2 CH4 (1) 메테인 (Methane) 구조식 분자식 그림 24.3 메테인의 탄소에 대한 결합. 이 사면체의 분자 기하학적 구조는 알케인의 모든 탄소 주위에서 발견된다.

(2) 에테인 (ethane) CH3-CH3 CH3CH3 C2H6 구조식 분자식 축약구조식 1.54Å 109.5˚

(3) 프로페인 (propane) CH3-CH2-CH3 CH3CH2CH3 C3H8 그림 24.4 C-C 결합 회전이 모든 구조식 분자식 축약구조식 그림 24.4 C-C 결합 회전이 모든 알케인에서 쉽고 빠르게 일어난다.

알킬기 : R-

구조이성질체 : 동일한 분자식을 갖지만 다른 결합 배열 구조를 가지는 화합물. (4) 뷰테인 (butane) 구조이성질체 : 동일한 분자식을 갖지만 다른 결합 배열 구조를 가지는 화합물. 계통명 (관용명) 구조식 축약 구조식 공간-채움 모형 녹는점(℃) 끓는점(℃)

(5) 펜테인(pentane) 계통명 (관용명) 구조식 축약 구조식 공간-채움 모형 녹는점(℃) 끓는점(℃)

(6) 곧은 사슬 알케인들

(7) 알케인의 명명 가장 긴 연속된 탄소 원자의 사슬을 찾아라. 그리고 화합물의 기본 이름으로 이 사슬의 이름을 사용하라 (표 24.2에 나타냈다). 치환기에 가장 가까운 사슬 끝에서 시작하여 가장 긴 탄소 사슬에 번호를 매겨라. 각 치환기를 명명하라. 치환기가 결합된 각 탄소의 번호부터 표기하여 이름을 명명하라. 둘 이상의 치환기들이 있을 때는 알파벳 순서로 그것을 나열하라.

예제 24.1 알케인의 명명법 다음 알케인을 체계적인 이름으로 명명하시오.

예제 24.2 축약 구조식 쓰기 3-에틸 2-메틸펜테인 (3-ethyl-2-methylpentane) 의 축약 구조식을 쓰시오.

2C2H6(g) + 7O2(g) → 4CO2(g) + 6H2O(l ) ΔH˚ = -2855 kJ (8) 알케인의 반응성 C-C, C-H 결합은 강하고 극성이 작음 2.5 2.1 반응성이 작은 안정한 물질임 연소반응 2C2H6(g) + 7O2(g) → 4CO2(g) + 6H2O(l ) ΔH˚ = -2855 kJ

2) 사이클로알케인 (Cycloalkane) : CnH2n 각각은 CH2를 나타낸다. 다섯 개의 꼭지점 = 다섯 개의 CH2 세 개의 꼭지점 = 세 개의 CH2 그림 24.5 세 가지 사이클로알케인의 축약 구조식과 선구조.

3) 알켄 (Alkene) : CnH2n 1개 이상의 이중 결합을 가짐 (불포화 탄화수소) (1) 에텐 (ethene) (혹은 에틸렌) : CH2=CH2 (C2H4) 그림 9.22 에틸렌의 삼각 평면 구조. 이중 결합은 한 개의 C-C σ 결합과 한 개의 C-C π 결합으로 이루어져 있다. (2) 프로펜 (propene) (혹은 프로필렌) : (C3H6) CH3-CH=CH2 120 º

기하이성질체 : 같은 분자식과 같은 결합을 갖지만 공간 배열이 다름 (3) 뷰텐 : C4H8 그림 24.7 C4H8의 구조 이성질체. C4H8 분자식을 갖는 알켄의 구조, 이름, 끓는점. 그림 24.8 탄소-탄소 이중 결합의 회전에 많은 에너지가 필요하기 때문에 기하 이성질체가 존재한다. 기하이성질체 : 같은 분자식과 같은 결합을 갖지만 공간 배열이 다름 이중 결합의 위치가 작은 번호가 되게 명명함

예제 24.3 이성질체 그리기 가지가 없는 탄화수소 사슬을 가진 알켄(pentene, C5H10)의 구조 이성질체와 기하 이성질체를 그리시오. (시스 – 2 – 펜텐) (트랜스 – 2 – 펜텐)

4) 알카인 (Alkyne) : CnH2n-2 예제 24.4 1개 이상의 삼중 결합을 가짐 (불포화 탄화수소) 에타인 (아세틸렌) : C2H2 H – C ≡ C – H 180˚ 예제 24.4 불포화 탄화수소의 명명법 다음 화합물을 명명하시오.

불포화 탄화수소 (알켄, 알카인)의 반응 : 첨가 반응 [24.1]   ∥ [24.2] [24.3]   ∥ [24.4]   ∥ [24.5] [24.6]

예제 24.5 수소화 반응의 생성물 확인 3-메틸-1-펜텐의 수소화 반응 생성물의 축약 구조식을 쓰시오.

5) 방향족 탄화수소 (1) 벤젠 : C6H6 비편재화된 π 결합 그림 9.26 벤젠(C6H6)에서 σ 와 π 결합. (a) σ 결합구조. (b) π 결합 은 각 탄소의 비혼성 2p 오비탈이 겹쳐짐으로써 형성된다. 비편재화된 π 결합

알켄이나 알카인에 비해 안정

첨가 반응보다는 치환반응 [24.10] [24.11] [24.12] [24.13]

(2) 나프탈렌 ↔ ↔ 그림 24.10 몇 가지 방향족 화합물의 구조와 이름. 방향족 고리는 방향성 (비편재된 π 결합의 특성)을 의미하도록 육각형 고리 내에 원을 그려서 표현한다. 각각의 모서리는 탄소 원자를 의미한다. 각 탄소는 다른 세 원자에 결합되어 있는데, 세 개 모두 탄소이거나, 두 탄소와 한 수소가 결합된다. 각각의 탄소는 네 개의 결합을 갖도록 되어 있다.

3. 유기작용기 1) 알코올(Alcohol) : R━O-H 히드록실기 or 알코올기 메탄올 (메틸알코올) 에탄올 (에틸알코올)

2) 에터 (Ether) : R–O–R’ 3) 알데하이드 (Aldehyde) : 메탄알 (폼알데하이드)   3) 알데하이드 (Aldehyde) : 메탄알 (폼알데하이드) 에탄알 (아세트알데하이드)

5) 카르복실 산 (carboxylic acid) : 4) 케톤 (Ketone) : 프로판온 (아세톤) 2-뷰탄온 (메틸 에틸 케톤) 5) 카르복실 산 (carboxylic acid) : 메탄산 (폼산) 에탄산 (아세트산)

6) 에스터 (Ester) : + + + + + 에탄산 (아세트산) 에탄올 에탄산 에틸 (아세트산 에틸) 프로판산 메틸 H2O 에탄산 에틸 (아세트산 에틸) H+ + H2O 가수분해 프로판산 메틸 + Na+OH- 가수분해 프로판산 메틸 (비누화 반응) + 프로판산 소듐

예제 24.6 에스터의 명명과 가수분해 생성물의 예측 염기성 수용액에서 에스터는 수산화 이온과 반응하여 에스터의 구성 성분인 알코올과 카복실산의 염을 형성한다. 다음 에스터들을 명명하고, 수용성 염기와 반응하여 생성되는 생성물을 표시하시오.

7) 아민 (Amine) : : 수소 대신 알킬기 암모니아 8) 아마이드 (Amide)

4. 유기화학에서의 카이랄성 ㆍ 카이랄성 혹은 손대칭성 그림 23.22 광학 이성질현상.

ㆍ 카이랄 탄소 (카이랄 중심) : 네 개의 다른 원자단이 결합되어 있는 탄소 그림 24.14 2-브로모펜테인의 두 가지 거울상이성질체 생성. 거울상이성질체는 서로 포갤수 없다.

(진통제) (진해제) 그림 24.16 (S)-이부프로펜. 통증을 덜어주고 염증을 줄여 주는 능력을 가진 이 이성질체는 (S)-거울상 이성질체이고, (R)-거울상 이성질체는 약리 효과가 나타나지 않는다.

5. 생화학 (생물화학) ㆍ 생명체 내에서 이루어지는 화학반응, 물질 조성 등을 연구하는 화학의 한 분야 (유기 화학에서 분화) ㆍ단백질 ㆍ탄수화물 ㆍ지방질 ㆍ핵산

6. 단백질 1) α-아미노산 ∙ 자연에는 22종의 아미노산 인간에는 20종 : 이 중 10 종은 인체에서 합성 되지 못함 ⇒ 필수 아미노산

그림 24. 17 인체 내에서 발견된 20개의 아미노산. 파란색 부분이 아미노산의 서로 다른 R기를 보여준다 그림 24.17 인체 내에서 발견된 20개의 아미노산. 파란색 부분이 아미노산의 서로 다른 R기를 보여준다. 아미노산은 중성 pH에서 물에 존재하는 쯔비터 이온 형태로 나타내었다. 진한 글씨의 아미노산은 9가지의 필수 아미노산을 나타낸다.

(asparic acid-phenylalanine) 글라이신(Gly : G) 알라닌(Ala : A) -H2O 펩타이드 결합 (아마이드 결합) 글리실알라닌(Gly-Ala : GA) 카르복실기를 제공하는 것을 왼편에 마지막에 –일(yl)로 명명 그림 24.19 인공 감미료. 감미료 아스파탐은 다이펩타이드이다. ∙ Asp-Phe 의 메틸 에스터임 (asparic acid-phenylalanine)

예제 24.7 트라이 펩타이드의 구조식 그리기 알라닐글리실세린(alanylglycylserine)의 구조식을 그리시오. 해 답 풀이 : 규약에 따라 첫 번째 아미노산(이 경우에 알라닌)은 자유 아미노기를 갖는다. 마지막 아미노산(세린)은 자유 카복실기를 가진다. 그러므로 이 트라이펩타이드를 Ala-Gly-Ser 또는 AGS라고 간단히 표기하기도 한다.

2) 단백질 그림 24.19 단백질의 네 가지 구조.

7. 탄수화물 1) 단당류 그림 24.20 탄수화물 글루코스와 프럭토스의 선형 구조. 그림 24.21 고리형 글루코스는 𝛼형과 𝛽형을 가진다. ∙ C𝑥(H2O)�y 의 조성 ∙ 글루코스 : C6H12O6 [(C6(H2O)6)]

예제 24.8 카이랄 중심의 확인 글루코스의 열린 고리 구조는 몇 개의 카이랄 탄소 원자인가(그림 24.21)? 해 답 풀이 : 2, 3, 4, 5 위치 탄소 원자는 다음에 보여 주는 것처럼 각각 네 개의 다른 작용기를 가지고 있음에 주목하라. 따라서 글루코스 분자에 네 개의 카이랄 탄소 원자가 있다.

2) 이당류 ∙ 반전당 : 슈크로즈를 가수 분해하여 만든 글루코스와 프럭토스의 혼합물 (슈크로스 보다 더 달다.) 그림 24.22 이당류. 설탕(왼쪽)과 락토스(오른쪽)의 구조. ∙ 반전당 : 슈크로즈를 가수 분해하여 만든 글루코스와 프럭토스의 혼합물 (슈크로스 보다 더 달다.)

3) 다당류 ∙ 녹말 : 𝛼-글루코스가 연결 ∙ 셀룰로스 : 𝛽-글루코스가 연결 (사람에게는 소화 효소가 없음 초식 동물은 소화 효소가 있음) ∙ 글리코젠 : 생체에서 단기 에너지 저장 용도로 만든 글루코스의 중합체 그림 24.23 (a) 녹말과 (b) 셀룰로스의 구조.

8. 지질(Lipid) 1) 지방(Fat) + + 그림 24.24 지방 (글리세롤+지방산의 에스터) 의 구조. 비누화반응 H2O H+ H2O + Na+OH- 비누화반응

• 불포화 지방산 : 이중 결합이 있는 지방산 ∙ 대사에서 합성하지 못하는 지방산 : 필수 지방산 오메가-3 : 세 번째 탄소로 부터 이중 결합 시작 (세 개를 건너 뛰면서 이중 결합 : C3 ,C6 ,C9 등) 오메가-6 : 여섯 번째 탄소로 부터 이중 결합 시작

2) 인산 지방질(Phospholipid) 그림 24.25 인산 지질의 구조. 그림 24.26 세포벽. 살아 있는 세포는 전형적으로 인산지질로 만들어진 이중층의 막 속에 들어 있다. 이중층의 구조는 세포 내부와 외부에 있는 물의 방향으로 전하를 띤 머리 부분이 향하고, 그 안쪽으로는 인산지질의 소수성 꼬리의 부분이 상호작용하면서 아주 안정하게 되어 있다.

9. 핵산 1)뉴클레오타이드 • 오탄당성분 • 염기성분 그림 24.27 뉴클레오타이드. 인산, 데옥시라이보스, 아데닌으로부터 생성된 뉴클레오타이드인 데옥시아데닐산의 구조. • 오탄당성분 • 염기성분

2) 핵산 : 뉴클레오타이드의 중합체 • 데옥시리보핵산(deoxyribonucleic acid, DNA) • 리보핵산 (ribonucleic acid, RNA) 그림 24.28 폴리뉴클레오타이드의 구조. 각각의 뉴클레오타이드에 있는 당은 데옥시리보스이며, 이 폴리뉴클레오타이드는 DNA에서 발견되는 형태이다.

그림 24.30 상보적인 염기 사이의 수소 결합. 그림 24.29 DNA의 이중 나선 구조.

DNA 복사 Report : 모든 예제의 보충예제 2 그림 24.31 DNA 복사. 본래의 DNA 이중 나선은 일부분이