디아조화 짝지음 반응 1조 201310373 강여울 200911067 김진호 201214106 서지은 201011086 이상은 201211127 전지현 201111078 유정민.

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1 디아조화 짝지음 반응 1조 201310373 강여울 200911067 김진호 201214106 서지은 201011086 이상은 201211127 전지현 201111078 유정민

2 01 실험 목표 디아조화 반응을 이해하고 디아조 화합물을 합성할 수 있다. 디아조 화합물에서 아조 화합물을 합성하고 짝지음 반응을 이해한다. 디아조화 짝지음 반응과 염색에 대하여 알 수 있다.

3 02 실험 이론 방향족 1차 아민아질산디아조늄염 디아조화 반응 (Diazotization)

4 02 실험 이론 디아조화 반응 (Diazotization) 아민 1 mol + 약 10배 양의 H 2 O + 2.5 mol HCl 얼음으로 냉각하여 0°C 근처에서 교반 NaNO 2 수용액 첨가

5 02 실험 이론 디아조화 반응 (Diazotization) HCl : H₃O⁺를 생성하여 sulfanilic acid 환원

6 02 실험 이론 디아조 짝지음(Coupling) 반응 페놀의 –OH기 및 아민의 –NH 2 기에 대하여 p-(para) 위치에서 반응 p-위치가 이미 다른 기나 원자로 치환된 경우 o-(ortho) 위치에서 반응 디아조늄염 친전자체 반응성이 큼 방향족 아민, 페놀류 방향족 –NH 3, -OH 기를 가진화합물 + 아조 화합물 발색단 ( 황색, 오렌지색, 적색 등 ) =

7 02 실험 이론 나프톨 염색 짝지음 반응으로 섬유상의 염료합성 Base를 디아조화한 디아조늄염 용액에 섬유 첨가 나프톨 AS류를 NaOH수용액에 용해시킨 짝지음 성분을 섬유에 침투 디아조화 및 Coupling 반응을 염색과정에 응용한 예 디아조늄염 + 페놀류 = 아조화합물(오렌지색) 특수한 염색법으로 셀룰로오스 섬유 염색에 널리 사용된다. 나프톨 염색 방법 나프톨

8 03 실험 방법 Sulfanilic acid나프톨무수 탄산 나트륨 시약 M.W : 173 g/gmol 분자 내 염으로 존재 M.W : 105.99 g/gmol 흡습성이 강함 수용액상 알칼리성 M.W : 144.17 g/gmol 나프탈렌에 –OH기가 치환 페놀과 비슷한 성질 1 23

9 03 실험 방법 아질산 나트륨진한 염산수산화 나트륨 시약 M.W : 69 g/gmol 질산나트륨을 납과 함께 녹여 서 만든 무색의 결정 수용액상 알칼리성 M.W : 39.997 g/gmol 물에 강하게 발열하여 녹는 무색 결정 수용액은 강한 알칼리성 M.W : 36.46 g/gmol 자극적인 냄새, 무색 강한 산성 용액 543

10 03 실험 방법 기구

11 03 실험 방법 Sulfanilic acid 4.5g H 2 O 50ml conc HCl 75ml 시약 A 제조

12 03 실험 방법 NaNO 2 1.7g H 2 O 8.75ml 시약 B 제조

13 03 실험 방법 30% NaOH 3.75ml H 2 O 50ml 나프톨 3.75g Na 2 CO 3 6.25g 시약 C 제조

14 03 실험 방법 시약 A+B+C 보라색 용액

15 03 실험 방법 여과 과정 건조 과정 : 혼합 용액을 서서히 여과: 건조기에서 건조 후 질량 측정

16 03 실험 방법 증류수에서 오렌지 색을 띰 생성물 확인

17 실험 1. 거름종이 질량 04 실험 결과 거름종이 질량 (g) 0.74 0.72 0.73 0.72 평균 0.73 -1- 측정치

18 실험 2. 거름종이 질량 04 실험 결과 거름종이 질량 (g) 0.73 0.74 0.72 0.73 0.72 평균 0.73 -1- 측정치

19 디아조 화합물의 수득량 = 11.54g - 0.73g * 6 = 7.16g -1- 측정치 실험 1. 디아조 화합물 질량 04 실험 결과 디아조 화합물 + 거름종이의 질량 (g) 2.76 2.25 2.08 1.99 1.28 1.18 총 11.54

20 04 실험 결과 디아조 화합물의 수득량 = 11.80g - 0.73g * 6 = 7.42g 실험 2. 디아조 화합물 질량 디아조 화합물 + 거름종이의 질량 (g) 2.98 2.61 2.12 1.62 1.24 1.23 총 11.80 -1- 측정치

21 디아조 화합물의 이론적 수득량 : -2- 이론적 수득량 계산 Sulfanilic acid 의 몰 수 : 디아조 화합물의 분자량 : 328 g/gmol 04 실험 결과 sulfanilic acid :디아조화합물 = 1:1

22 -3- 수율 및 오차율 계산 04 실험 결과 실험 1. 아조 화합물 실험 수득량 : 7.16 g 수율 = 실험값/이론값오차율 = 오차/이론값

23 -3- 수율 및 오차율 계산 04 실험 결과 실험 2. 아조 화합물 실험 수득량 : 7.42 g 수율 = 실험값/이론값 오차율 = 오차/이론값

24 05 고찰 및 결론 측정 시의 오차 : 시약 및 시료, 교반, 실험 기기의 오차 미반응 분자 : 낮은 용해도, 반응 시간 부족으로 인한 미반응 잔류용액 : 다른 기기로 이동 할 때 잔류된 용액으로 인한 수득률 감소 -1- 오차의 원인

25 05 고찰 및 결론 온도조절 : 디아조늄염의 특성 (10℃ 이상에서 페놀로 가수분해) Ph : 아질산은 불안정하므로 산성조건하 실험 -> HCl 첨가 (촉매역할)통제 -1- 오차의 원인

26 05 고찰 및 결론 정밀기기 사용으로 인한 정확한 측정 및 실험 용해도 증가를 위해 표면적을 증가시킴 충분한 반응 시간과 반응 완결점을 알 수 있는 방안 모색 일정온도 유지 -2- 오차를 줄이기 위한 방법

27 05 고찰 및 결론 실험을 통한 디아조화 반응과 짝지음 반응에 대한 이해 수율과 오차율 확인으로 인한 오차의 원인 분석 및 해결방 안 모색 아조화합물의 특성을 통해 염색의 원리와 고분자 화합물의 흡착 과정 확인 실생활에서 사용 가능한 방안 모색 -3- 실험 고찰

28 06 참고 문헌 화공기초실험3 실험서, 건국대학교, 디아조화 및 짝지음 일반화학(2판), W.MOORE 외 4인, 자유아카데미, 2000. T.W.G. Solomons 외 1, 『솔로몬 유기화학』 8판, 범한서 적(주), 2005. P. 186 ~ 192 두산백과 - 술파닐산, 염산, 아질산나트륨, 수산화나트륨, 나프톨, 탄산나트륨, 초산나트륨 유기화학 반응 메카니즘, Ronald Breslow, p.168-170 다시 쓴 유기화학 실험, 자유아카데미, 김홍범, p.225- 236

29 Thank you!