유도지질의 구조와 종류.

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1 유도지질의 구조와 종류

2 유도지질 물에 녹지 않고, 검화되지 않는 지질 스테롤 탄화수소 고급알콜 지용성 색소 지용성 비타민 등

3 1. 스테롤

4 스테롤의 구조 R기 알콜기 Steroid핵을 가지는 화합물 Cyclic alcohol
3개의 six carbon ring(A, B, C)과 1개의 five-carbon ring(D) 3번 탄소의 알코올기, 17번 탄소원자에 R기 Sterol esters - 3번 탄소의 알코올기에 지방산이 ester 결합 유리상태 또는 지방산과 ester 형태로 존재

5 1.1 콜레스테롤 동물성 식품의 스테롤 계란 노란자 동물 세포막, 부신피질 호르몬, 담즙산, 뇌, 신경조직의 구성분으로 생체의 반드시 필요한 물질 성 호르몬, 부신피질 호르몬, 비타민 D 등의 전구체 여분의 콜레스테롤 – 심혈관 질환의 원인

6 콜레스테롤 운반과 lipoprotein 콜레스테롤의 특징 - 지방의 일종으로 혈액에 녹지 않는다
안쪽 –지용성(TG, cholesterol, cholesterol ester) 바깥쪽 – 수용성 (phosphoprotein, Apoprotein 등) Micelle 형성

7 Cholesterol 대사 소장 흡수 세포 흡수 Cholesterol 흡수율 50% Cholesterol의 ester화
Chylmicron Cholesterol 식이 섭취 담즙산 Monoglyceride Fatty acid 소장관내 Cholesterol Micelle Lipoprotein 구성분 림프계 체내운반

8 Lipoprotein 종류와 특징 Very Low Density Lipoprotein Low Density
High Density Lipoprotein chylomicron TG % % 8% 4% Cholesterol ester 5% 15% 35% 17% Phopspholipid % % 25% 28% Apo-protein % 10% 25% 48% Cholerstrol % 6% 7% 3%

9 혈청 중 지방질 Cholesterol, 중성지방질, 인지방질, 지방산, lipoprotein Lipoproteins
1. Chylomicron(유미지방입자) ; 식사로 섭취한 지방질, TG를 함유한 거대 lipoprotein 2. VLDL: 체내에서 만들어진 내인성 glyceride 운반 3. LDL : VDLD/Chylomicron에서 TG를 잃고 Cholesterol 45%함유, Cholesterol 운반  동맥경화 유발 4. HDL: 혈액중유리 Cholesterol 을 간장으로 운반 LDL의 작용약화동맥경화 억제

10 1.2 식물성 스테롤 (Phytosterols)
Beta (β)-sitosterol 밀의 배아유, 옥수수유, 면실유 등에 존재 Campesterol Stigmasterol 식물계에 널리 분포(특히 대두유에 풍부) progesterone 등의 steroid 호르몬 합성원료 장벽에 흡착하여 인체에 해로운 LDL콜레스테롤과 경쟁하여 콜레스테롤 흡수를 저해 : anti-cholesterol agents

11 Sterols의 종류 Cholesterol β-sitosterol Stigmasterol 11

12 1.3 에르고스테롤 효모나 균류에 존재 자외선 조사로 비타민 D2로 변화

13 2. 탄화수소 탄소와 수소만으로 구성된 화합물 -COOH기를 가지고 있지 않아서 →ether로 지방을 추출할 때 용출되는 검화되지 않는 유도지질의 일종 지방족 탄화수소(aliphatic hydrocarbon) 누에 번데기의 tetracosane(C24H50), 채소 왁스의 nonacosane(고체상태, C29H60), hentriacontane(C31H64), 간유의 isooctadecane(액체상태, C18H38) 등 Squalene 심해 상어의 간유에 함유된 무색의 탄화수소 6개의 isoprene unit로 구성(분자내 6개의 이중결합) 생체 내에서 cholesterol과 같은 sterol과 triterepene의 생합성에 관여 비타민 D의 효력, 산소 이용률을 높인다. 융점 -75℃(저온용 윤활유)

14 3. 지용성 비타민 Vitamin A Vitamin D Vitamin E Vitamin K Retinol
Ergocalciferol (Vit D2) and cholecalciferol (Vit D3) Vitamin E Tocopherols and tocotrienols Vitamin K 14

15 지질의 성질

16 물리적 성질 색, 냄새 용해성 휘발성 융점 발연점, 인화점, 연소점 점도 굴절률 비중 유화성 가소성

17 (1) 색, 냄새, 맛 순수한 유지인 중성유지는 무색, 무취, 무미
일반적으로 식용유의 대부분은 독특한 색, 냄새, 맛이 있다. 조지방(crude fat)이기 때문 조지방 : 중성유지 외에 지방산, 지용성 색소, 냄새성분, 맛성분, 지용성 비타민 등이 함유된 것

18 (2) 용해성 분자 내에 친수성(또 는 극성기)가 존재하지 않는다.
친수성 용매에는 녹지 않고 소수성(또는 비극성) 용매(ether, 석유 ether, benzene, chloroform 등)에 쉽게 용해 동일한 용매에 대하여 탄소수가 적고 불포화도가 낮을수록 용해도는 커진다. 지방산 탄소수가 6개 이하인 경우 물에 용해

19 (3) 휘발성 지방산 탄소수 증가할 수록 휘발성 감소

20 (4) 융점(melting point) 포화도 지방산의 사슬길이 이성체 이중결합의 위치 포화지방산 불포화지방산
불포화지방산보다 융점이 높다.(동물성기름은 상온에서 고체) 불포화지방산 결합수 2중 결합수가 많을수록 융점이 낮고, 융점이 낮을수록 소화흡수가 잘된다. 식물성 기름은 상온에서 액체 지방산의 사슬길이 탄소가 많을수록 융점이 높아진다 C16:0 63℃  C18:0 70℃ 이성체 Cis< trans 이중결합의 위치 공액고도불포화지방산의 융점이 높다

21 (4) 융점(melting point) 유지의 융점 특성 고체지방 지수(solid fat indexz:SFI)
일정 온도에서 고체 상태와 액체상태유지의 비율

22 (5) 발연점, 인화점, 연소점 발연점(smoke point) 인화점(flash point) 연소점(fire point)
유지 가열시 푸른색 연기 발생시 온도 연기의 주성분 acrolein(CH2=CHCHO) 눈, 코, 목 등의 점막 손상, 식욕 감퇴, 식품에 불쾌한 냄새와 맛을 부여 식용유지는 발연점이 높을수록 좋다. 참기름 72∼184℃, 채종유 186∼227℃, 대두유 195∼230℃, lard 190℃,butter 208∼232℃ 인화점(flash point) 불이 붙는 온도 보통 300℃ 이상 연소점(fire point) 타는 온도 330~350 ℃

23 (5) 발연점, 인화점, 연소점 유리지방산 함량이 높을수록 저급지방산 함량이 많을수록 공기에 노출표면적이 클수록  낮아진다
기름의 튀기는 과정에서 중요한 성질

24 (6)점도 유체 흐름에 대한 저항의 정도 유지 구성 저급지방산 함량이 높을 수록 점도는 낮아진다
유지구성 지방산의 불포화도가 높으면 점도는 낮아진다 고온 가열시 산화/중합되면 점도가 증가한다.

25 (7) 굴절률 (refractive index, RI)
25℃에서 1.45∼1.47 지방산의 길이가 길수록, 불포화지방산의 함량이 높을 수록 증가 유리지방산의 함량이 높을 수록 감소 →어유 등에 水素添加를 하면서 불포화도 감소를 측정할 때, 유지 종류를 식별하는데 이용

26 (8)비중(specific gravity)
식용유의 비중 25℃에서 0.91∼0.92 온도 상승 및 유리지방산 함량이 높으면 감소 유지를 구성하는 지방산 중에서 저급지방산이 많거나 불포화도가 높으면 증가 -OH기를 가지는 지방산 함량이 많을수록 증가

27 (9) 유화성(emulsification)
유화:한쪽의 액체(분산질)가 다른 쪽의 액체(분산매) 속에 분산되는 것 →유화된 액을 유화액(emulsion), 유화시키는 물질을 유화제(emulsifier) 유화제는 친수성와 소수성를 함께 갖고 있어 유지와 물 사이에서 다리 역할을 한다.

28 Association colloids formed by surfactant molecules
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29 유화제의 종류 유화제 천연 lecithin, 단백질, sterol, lipoprotein, 담즙산 등 합성
monoglyceride, sugar ester(sugar fatty acid ester), sorbitan fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, sodium condroitin sulfate 등 유탁액 형태 O/W형 -수중유적형(oil in water, 물 속에 유지입자가 분산) : 우유, 마요네즈, ice cream 등 W/O형 -유중수적형(water in oil, 유지 속에 물이 분산) : butter, margarine 등 특징 -유탁액의 형태는 유화제의 성질, 전해질의 존재유무, 유지의 성질, 유지와 물의 비율에 의해 결정

30 (10)가소성 외부의 힘에 의해서 변형이 일어난 다음 그 힘이 제거된 뒤에도 원래 상태로 돌아오지 않는 성질 버터 등