Nylon 6,10 합성 5조 양동진, 남미래, 김현중, 강민호..

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1 Nylon 6,10 합성 5조 양동진, 남미래, 김현중, 강민호.

2 1. 실험 목적 및 의의 최초의 합성섬유이면서 우리나라에서 주로 생산되고 있는 Polyamide 섬유인 Nylon은 계면축중합에 의해 필름상으로 합성시킬 수 있다. 반응성이 큰 산염화물은 실온에서도 아민과 쉽게 반응하여 폴리아미드를 만들 수 있다. 그러므로 sebacoyl chloride과 hexamethyldiamin을 실온에서 반응시켜 두 액의 계면에서 중합반응을 일으키며 Nylon 610이 생성되는 것을 관찰한다.

3 2. 실험 준비 장비 및 시약 - 장비 100ml, 300ml, 500ml beaker, Pincette, Glass rod, magnetic bar, Buchner funnel, 10ml, 100ml Cylinder - 시약 Sebacoyl chloride, Hexamethylenediamine, Tetrachloromethane, (or Dichloromethane), NaOH, Acetone(or Methanol), Distilled water

4 3. 실험 [1] 100ml 비이커에 g( mol)의 NaOH를 50ml의 증류수에 녹이고, hexamethyldiamin g( mmol) 첨가하여 용해한다. [2] sebacoyl chloride 1.5ml(1.68g, 7mmol)를 100ml의 사염화탄소가 들어 있는 300ml의 비이커에 넣어 녹인다. [3] 조심스럽게 위의 ①을 sebacoyl chloride 용액이 담긴 비이커의 벽에 서서히 가한다 => 계면에서 Nylon이 생성 [4] 생성된 Nylon을 핀셋으로 서서히 끌어내어 계면에서 Nylon이 더 이상 만들어지지 않을 때 까지 유리 막대로 감는다. [5] 얻어진 Nylon610을 약 200ml의 Methanol로 15분간 세척한 후, NaOH+Methanol 용액에 15분간 세척한다. 그리고 마지막으로 다시 Methanol 로 15분간 세척한다. => NaOH가 알콜 보다 물에 더 잘 녹기 때문에 세척 두 번째 과정에서 NaOH+Methanol 용액을 사용하며, 세척을 하는 이유는 촉매, 미반응 모노머를 제거하기 위한 과정이다.

5 4. 실험 사진 중합된 Nylon을 감는 과정 hexamethyldiamin과 Sebacoyl Chloride의 계면

6 4. 실험 사진 합성된 Nylon 세척하는 과정 Aspirater를 통한 세척액과 불순물을 제거하는 과정

7 5. 결과 및 고찰 Hexamethylenediamine g( mmol)과 sebacoyl chloride 1.5ml(1.68g, 7mmol)이 접합한 계면에서 생긴 얇은 막을 핀셋으로 끌어올려 유리막대에 감아 Nylon을 연속적으로 얻을 수 있었다. Nylon을 감는 과정에서 감는 속도에 따라 Nylon의 두께가 변화하는 것을 볼 수 있었고, hexamethyldiamin과 Sebacoyl Chloride의 반응속도보다 빠른 속도로 감으면 Nylon이 끊어질 수 있으므로 주의하여야 한다. 반응이 끝나고 세척한 순수한 Nylon610을 오븐에 건조시킨 후 g의 Nylon610을 얻을 수 있었다.

8 5. 결과 및 고찰 합성된 Nylon 6,10 의 수율 Nylon610의 수율을 구하기 위해선 실험을 통한 Nylon610의 수득량을 이론상 수득량을 구하여 나누어 주면 이번 실험에서의 Nylon610의 수득률을 알 수 있다. 이론상 수득량 = ((Hexamethylenediamine의 분자량+Sebacoyl Chloride의 분자량) -빠져나간 염산의 분자량)*Sebacoyl Chloride의 mol 수 ( 이 실험은 Hexamethylenediamine과 Sebacoyl Chloride의 1:1 반응이다. 그런데 실험상에선 완벽하게 1:1의 질량을 맞출 수 없으므로 더 적은 량인 Sebacoyl Chloride의 몰 수를 곱하면 Sebacoyl Chloride가 모두 반응하면 Hexamethylenediamine에서 Sebacoyl Chloride와 같은 양이 반응된 것이므로 1:1의 비율을 완성할 수 있다. 그러므로 Sebacoyl Chloride의 몰 수를 곱하여 준다. )

9 5. 결과 및 고찰 합성된 Nylon 6,10 의 수율 Hexamethylenediamine의 분자량 = 116.21g/mol
Sebacoyl Chloride의 분자량 = g/mol Sebacoyl Chlorid의 몰수 = mol Nylon6,10의 분자량 = g/mol 이론상 Nylon6,10의 수득량 = (( ) -2*36.47)* = 1.984g 실험을 통한 Nylon6,10의 수득량 = g ∴ 실제 수득률 = % 우리 조는 생각보다 높은 수득률을 얻을 수 없었다. 이유를 생각해 보면 Nylon610을 세척하는 과정에서 Nylon이 끊기기도 하고, Aspirator를 이용하여 세척액과 불순물을 제거할 때 비이커에 남은 Nylon610의 찌꺼기들을 다 사용하지 않고 버려서 꽤 많은 량이 손실되었다. 그리고 유리막대에 감겨있던 Nylon가 세척과정에서 잘 풀어지지 않아 세척을 하는데 약간의 불편함이 있었다.

10 5. 결과 및 고찰 합성된 Nylon 610 의 IR 분석을 통한 확인

11 5. 결과 및 고찰 합성된 Nylon 610 의 DSC 를 통한 녹는점 측정

12 5. 결과 및 고찰 합성에 NaOH를 사용하는 목적은 무엇인가?
원래의 실험방법은 hexamethylenediamine 과 adipic acid 의 반응을 이용하여 Nylon을 합성하는 실험이다. 그러나 -COOH기와 -NH기가 반응하게 되면 활성화 에너지가 매우 높아져 높아진 활성화 에너지만큼 온도를 올려야 하기 때문에 어렵고 위험하다. 그리하여 보다 활성화 에너지를 낮출 수 있는 -OH기와 -NH기를 반응시킨다. Nylon10의 세척에 혼합용매를 사용하는 이유는 무엇인가? 세척에 혼합용매를 사용하는 이유는 물에 잘 섞이는 모노머(NaOH)가 합성된 반면 물에 잘 섞이지 않는 모노머(CCl4)도 함께 합성되었으므로 물에 잘 녹지 않는 모노머를 아세톤에 의해 분해시키기 위해 아세톤과 물, 혼합용매를 이용해 세척한다. 그러나 이번 실험에서는 물 대신 메탄올을 이용해 세척하였다.

13 5. 결과 및 고찰 구조로 예측해보는 Nylon 의 물성 Nylon 6,6 Nylon 6,10 항목 기계적성질 인장강도
(kgf/cm2) 파단신율 (%) 굴곡탄성율 충격강도 (kgf·cm/cm) Nylon6,6 780 60 29000 3 Nylon6,10 600 200 22000 5.6 열적성질 Tg(℃) Tm(℃) 열변형온도 (18.6kgf/cm2) 장기사용온도(℃) 50 255 70 85~150 215 57 110

14 5. 결과 및 고찰 계면중합이 공업적으로 쓰이지않는 이유는 ?
- Nylon의 계면중합은 물에 섞이는 hexamethylenediamine과 물과 섞이지 않는 용매인 사염화탄소에 녹인 sebacoyl chloride을 접촉시킴으로써 두 용액의 계면에서 중합반응이 일어나 Nylon이 합성되는 중합을 말한다. 그러나 이 방법은 산염화물이 비싸기 때문에 공업적으로는 잘 사용되지 않는다. 현재 우리나라에서 많이 생산되고 있는 Nylon 6은 한 분자 안에 아민기와 산기를 모두 갖고 있는 단량체인 ε - 카프로락탐을 이용한 괴상중합으로 Nylon을 합성하고 있다.

15 감 사 합 니 다