Exp. 5 Triphenylcarbinol- Addition of a Grignard reagent to a Ketone

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1 Exp. 5 Triphenylcarbinol- Addition of a Grignard reagent to a Ketone
SangHwa Lee

2 [1] Grignard reagent 준비 Hot plate 위에 수조에 물을 넣고, 온도계를 꽂아 중탕 가열시킬 수 있도록 준비한다. 50 ℃ 로 설정하여 수조 온도를 올린 후, 50 ℃ 에 도달하기 전에 중지한다.(과열 방지) 250 mg(10mmol) 정도 Mg powder와 I2(2알 정도 – 1mg으로도 충분)를 100 ml 3구 둥근 플라스크에 넣는다. 3구 둥근 플라스크에 stirring bar 를 넣고, 건조관을 연결 후, 다른 두 곳은 septum 으로 막는다. (건조관은 drying tube 에 CaCl2(s)를 가득 넣고, 양 끝을 솜으로 막아서 만든다.

3 [1] Grignard reagent 준비 4. 3구 둥근 플라스크를 스탠드에 고정하여 수조에 담그고, 약하게 가열 (40~50 ℃) 한다. 보라색 증기가 나오면 가열 중지하고, 상온에서 식힌다. (핫 플레이트도 식힌다.)

4 용액 색이 진한 갈색이라면 I2가 너무 많은 것. 과량의 I2는 어떤 영향을 미칠까?
[1] Grignard reagent 준비 5. Syringe 를 통해 dry ether 를 8 mL 주입한다. 용액 색이 진한 갈색이라면 I2가 너무 많은 것. 과량의 I2는 어떤 영향을 미칠까?

5 5. Syringe 를 통해 dry ether 를 8 mL 주입한다.
[1] Grignard reagent 준비 5. Syringe 를 통해 dry ether 를 8 mL 주입한다.

6 5. Syringe 를 통해 dry ether 를 8 mL 주입한다.
[1] Grignard reagent 준비 5. Syringe 를 통해 dry ether 를 8 mL 주입한다.

7 5. Syringe 를 통해 dry ether 를 8 mL 주입한다.
[1] Grignard reagent 준비 5. Syringe 를 통해 dry ether 를 8 mL 주입한다. 콕을 돌리면 가스가 나옴

8 5. Syringe 를 통해 dry ether 를 8 mL 주입한다.
[1] Grignard reagent 준비 5. Syringe 를 통해 dry ether 를 8 mL 주입한다. 긴 바늘은 Ether 를 뽑을 때만 액면에 닿도록 한다.

9 5. Syringe 를 통해 dry ether 를 8 mL 주입한다.
[1] Grignard reagent 준비 5. Syringe 를 통해 dry ether 를 8 mL 주입한다.

10 15분 동안 천천히 주입(dropwise)하면서 반응시킨다. 반응이 종료되면, 수조에서 꺼내어 식힌다.
[1] Grignard reagent 준비 6. Bromobenzene (0.94 mL, 1.41 g 9mmol)을 20 ml vial에 넣고, dry ether 5 mL 에 녹인 후, 3구 플라스크를 약하게 가열 (30~40 ℃) 하면서, Bromobenzene 을 15분 동안 천천히 주입(dropwise)하면서 반응시킨다. 반응이 종료되면, 수조에서 꺼내어 식힌다. 수조가 너무 뜨거운 상태라면 살짝 담가 가열로 충분 --> 발열반응.

11 각각의 방법의 차이점은 무엇일까? 어떤 문제점들이 있을까?
[1] Grignard reagent 준비 6. Bromobenzene (0.94 mL, 1.41 g 9mmol)을 20 ml vial에 넣고, dry ether 5 mL 에 녹인 후, 3구 플라스크를 약하게 가열 (30~40 ℃) 하면서, Bromobenzene 을 1ml 먼저 주입하고 5분 후 나머지를 주입. 반응이 종료되면, 수조에서 꺼내어 식힌다. 수조가 너무 뜨거운 상태라면 살짝 담가 가열로 충분 --> 발열반응. 두 가지 방법 거의 동일한 결과가 나온다. 왜일까? 각각의 방법의 차이점은 무엇일까? 어떤 문제점들이 있을까?

12 [2] Grignard reaction Benzophenone (1.24g 7mmol) 을 20 ml vial에 넣고, dry ether 5 mL에 가볍게 stirring 하여 녹인다. Benzophenone solution 을 syringe 로 3구 둥근 플라스크에 30초에 걸쳐 주입한다. 관찰을 잘 해보자 신기한 게 보일지도? 상온에서 20분간 반응시킨다.

13 White~ yellow (top), clear (bottom)  clear all
[2] Grignard reaction 3 M HCl (진한 염산) 3 mL를 syringe 를 이용해 stirring 없이, 천천히 주입한다. 반응이 진행될 수 있도록 살짝 흔들어만 준다. White~ yellow (top), clear (bottom)  clear all 산의 역할은 무엇일까? 과량의 강산이 들어가면 어떻게 될까? 더 좋은 방법은 없을까?

14 Ether를 소량씩 이용해 추출한다.  많으면 건조가 힘들어짐.

15 My sample Triphenylmethanol Benzophenone

16 주의할 점 유독한 물질에 주의  실험은 후드 안에서 안전에 주의하면서 실험합시다. 바늘이 많음 천천히 주입하라는 것은 방울방울 주입 해야함. 결레는 실험의 원리, 개선점, 질문에 대한 답 위주로 작성해주세요,