Nylon 6,10 합성 5조 양동진, 남미래, 김현중, 강민호.
1. 실험 목적 및 의의 최초의 합성섬유이면서 우리나라에서 주로 생산되고 있는 Polyamide 섬유인 Nylon은 계면축중합에 의해 필름상으로 합성시킬 수 있다. 반응성이 큰 산염화물은 실온에서도 아민과 쉽게 반응하여 폴리아미드를 만들 수 있다. 그러므로 sebacoyl chloride과 hexamethyldiamin을 실온에서 반응시켜 두 액의 계면에서 중합반응을 일으키며 Nylon 610이 생성되는 것을 관찰한다.
2. 실험 준비 장비 및 시약 - 장비 100ml, 300ml, 500ml beaker, Pincette, Glass rod, magnetic bar, Buchner funnel, 10ml, 100ml Cylinder - 시약 Sebacoyl chloride, Hexamethylenediamine, Tetrachloromethane, (or Dichloromethane), NaOH, Acetone(or Methanol), Distilled water
3. 실험 [1] 100ml 비이커에 0.6218g(0.015545mol)의 NaOH를 50ml의 증류수에 녹이고, hexamethyldiamin 2.2050g(19.0432mmol) 첨가하여 용해한다. [2] sebacoyl chloride 1.5ml(1.68g, 7mmol)를 100ml의 사염화탄소가 들어 있는 300ml의 비이커에 넣어 녹인다. [3] 조심스럽게 위의 ①을 sebacoyl chloride 용액이 담긴 비이커의 벽에 서서히 가한다 => 계면에서 Nylon이 생성 [4] 생성된 Nylon을 핀셋으로 서서히 끌어내어 계면에서 Nylon이 더 이상 만들어지지 않을 때 까지 유리 막대로 감는다. [5] 얻어진 Nylon610을 약 200ml의 Methanol로 15분간 세척한 후, NaOH+Methanol 용액에 15분간 세척한다. 그리고 마지막으로 다시 Methanol 로 15분간 세척한다. => NaOH가 알콜 보다 물에 더 잘 녹기 때문에 세척 두 번째 과정에서 NaOH+Methanol 용액을 사용하며, 세척을 하는 이유는 촉매, 미반응 모노머를 제거하기 위한 과정이다.
4. 실험 사진 중합된 Nylon을 감는 과정 hexamethyldiamin과 Sebacoyl Chloride의 계면
4. 실험 사진 합성된 Nylon 세척하는 과정 Aspirater를 통한 세척액과 불순물을 제거하는 과정
5. 결과 및 고찰 Hexamethylenediamine 2.2050g(19.0432mmol)과 sebacoyl chloride 1.5ml(1.68g, 7mmol)이 접합한 계면에서 생긴 얇은 막을 핀셋으로 끌어올려 유리막대에 감아 Nylon을 연속적으로 얻을 수 있었다. Nylon을 감는 과정에서 감는 속도에 따라 Nylon의 두께가 변화하는 것을 볼 수 있었고, hexamethyldiamin과 Sebacoyl Chloride의 반응속도보다 빠른 속도로 감으면 Nylon이 끊어질 수 있으므로 주의하여야 한다. 반응이 끝나고 세척한 순수한 Nylon610을 오븐에 건조시킨 후 1.2305g의 Nylon610을 얻을 수 있었다.
5. 결과 및 고찰 합성된 Nylon 6,10 의 수율 Nylon610의 수율을 구하기 위해선 실험을 통한 Nylon610의 수득량을 이론상 수득량을 구하여 나누어 주면 이번 실험에서의 Nylon610의 수득률을 알 수 있다. 이론상 수득량 = ((Hexamethylenediamine의 분자량+Sebacoyl Chloride의 분자량) -빠져나간 염산의 분자량)*Sebacoyl Chloride의 mol 수 ( 이 실험은 Hexamethylenediamine과 Sebacoyl Chloride의 1:1 반응이다. 그런데 실험상에선 완벽하게 1:1의 질량을 맞출 수 없으므로 더 적은 량인 Sebacoyl Chloride의 몰 수를 곱하면 Sebacoyl Chloride가 모두 반응하면 Hexamethylenediamine에서 Sebacoyl Chloride와 같은 양이 반응된 것이므로 1:1의 비율을 완성할 수 있다. 그러므로 Sebacoyl Chloride의 몰 수를 곱하여 준다. )
5. 결과 및 고찰 합성된 Nylon 6,10 의 수율 Hexamethylenediamine의 분자량 = 116.21g/mol Sebacoyl Chloride의 분자량 = 239.14g/mol Sebacoyl Chlorid의 몰수 = 0.007025mol Nylon6,10의 분자량 = 282.43g/mol 이론상 Nylon6,10의 수득량 = ((239.14+116.21) -2*36.47)*0.007025 = 1.984g 실험을 통한 Nylon6,10의 수득량 = 1.2305g ∴ 실제 수득률 = 62.02 % 우리 조는 생각보다 높은 수득률을 얻을 수 없었다. 이유를 생각해 보면 Nylon610을 세척하는 과정에서 Nylon이 끊기기도 하고, Aspirator를 이용하여 세척액과 불순물을 제거할 때 비이커에 남은 Nylon610의 찌꺼기들을 다 사용하지 않고 버려서 꽤 많은 량이 손실되었다. 그리고 유리막대에 감겨있던 Nylon가 세척과정에서 잘 풀어지지 않아 세척을 하는데 약간의 불편함이 있었다.
5. 결과 및 고찰 합성된 Nylon 610 의 IR 분석을 통한 확인
5. 결과 및 고찰 합성된 Nylon 610 의 DSC 를 통한 녹는점 측정
5. 결과 및 고찰 합성에 NaOH를 사용하는 목적은 무엇인가? 원래의 실험방법은 hexamethylenediamine 과 adipic acid 의 반응을 이용하여 Nylon을 합성하는 실험이다. 그러나 -COOH기와 -NH기가 반응하게 되면 활성화 에너지가 매우 높아져 높아진 활성화 에너지만큼 온도를 올려야 하기 때문에 어렵고 위험하다. 그리하여 보다 활성화 에너지를 낮출 수 있는 -OH기와 -NH기를 반응시킨다. Nylon10의 세척에 혼합용매를 사용하는 이유는 무엇인가? 세척에 혼합용매를 사용하는 이유는 물에 잘 섞이는 모노머(NaOH)가 합성된 반면 물에 잘 섞이지 않는 모노머(CCl4)도 함께 합성되었으므로 물에 잘 녹지 않는 모노머를 아세톤에 의해 분해시키기 위해 아세톤과 물, 혼합용매를 이용해 세척한다. 그러나 이번 실험에서는 물 대신 메탄올을 이용해 세척하였다.
5. 결과 및 고찰 구조로 예측해보는 Nylon 의 물성 Nylon 6,6 Nylon 6,10 항목 기계적성질 인장강도 (kgf/cm2) 파단신율 (%) 굴곡탄성율 충격강도 (kgf·cm/cm) Nylon6,6 780 60 29000 3 Nylon6,10 600 200 22000 5.6 열적성질 Tg(℃) Tm(℃) 열변형온도 (18.6kgf/cm2) 장기사용온도(℃) 50 255 70 85~150 215 57 110
5. 결과 및 고찰 계면중합이 공업적으로 쓰이지않는 이유는 ? - Nylon의 계면중합은 물에 섞이는 hexamethylenediamine과 물과 섞이지 않는 용매인 사염화탄소에 녹인 sebacoyl chloride을 접촉시킴으로써 두 용액의 계면에서 중합반응이 일어나 Nylon이 합성되는 중합을 말한다. 그러나 이 방법은 산염화물이 비싸기 때문에 공업적으로는 잘 사용되지 않는다. 현재 우리나라에서 많이 생산되고 있는 Nylon 6은 한 분자 안에 아민기와 산기를 모두 갖고 있는 단량체인 ε - 카프로락탐을 이용한 괴상중합으로 Nylon을 합성하고 있다.
감 사 합 니 다