기계공학부 200421534 서창훈 환경건설교통공학부 200921914 김만호 아스피린 합성 기계공학부 200421534 서창훈 환경건설교통공학부 200921914 김만호

목 차 실험 목적 및 배경 실험원리 시약조사 실험순서 주의사항

실험 목적 및 배경 아스피린이란? 아스피린은 유기산의 일종으로 살리실산에 결합되어 있는 작 용기 -OH를 에스터화 반응으로 변환시켜서 합성 살리실산 : -OH기와 -COOH기 가 ortho위치에 결합되어 있는 페놀성 산 에스터화 반응 : 카복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 반응

실험 목적 및 배경 아스피린의 용도 해열, 진통제로서 의약품으로 쓰임. 진통작용은 중추신경 제어작용이며, 해열 작용은 간선 및 피부 혈행을 지배하는 간흉의 온열중추에 작용, 미소 혈관의 혈류량 을 증가하여 열 발산을 크게 하는 효과를 가지고 있음. 항류머티스 작용은 salicylic acid 유도체가 흉하이체전립에 작용 하여 간접적으로 복위기질 호르몬의 분비를 항진시키는 데 기 인함. 이뇨작용이 있음.

실험 목적 및 배경 아스피린의 용도 1853년 독일에서 처음으로 제조되었고, 1899년 바이엘사(社)에서 발매되어 가루 형태로 시판되었으나 1915년부터는 현재의 알약 형태로 판매되기 시작하였다.  이후 아스피린은 가정용 상비약 (해열, 진통, 소염제)에서부터 예방약(심장병, 뇌졸중) 까지 100여년동안 상용되어 오고 있음.

실험 원리 에스테르화 반응 산과 알코올 또는 페놀에서 에스테르를 생성하는 반응. ROH + R'COOH →  R'COOR + H₂O 가역반응이며, 높은 수득률로 에스테르를 얻기 위해서는 촉매 를 첨가함과 동시에 생성물의 한쪽 또는 양쪽을 반응계에서 제거할 필요가 있다. 즉, 카르보닐산의 에틸에스테르나, 메틸에스테르를 합성하는 데는 과잉의 알코올을 써서 황산을 촉매로 하는 방법이 흔히 쓰인다. 한편, 산 또는 알코올(페놀도 포함한다) 중 한쪽을 원료로 하여 에스테르를 생성하는 반응을 포함시키기도 한다. 여러 가지 합 성법이 있는데, 대표적인 것으로는 산무수물 또는 산염화물과 알코올의 반응이나, 산의 염과 할로겐화알킬과의 반응 등이 있 다.

실험원리 아스피린 구조식

실험원리 아스피린 합성

실험원리 합성반응의 메카니즘

시약조사 아세트산 무수물 살리실산 인산 자극적인 냄새가 나는 무색의 중성 액체로, 피부에 닿으면 화상을 일으키며 물과 반응하면 아세트산이 된다. 살리실산 화학식 C7H6O3, 분자량 138.12, 녹는점 159℃, 승화성이 있고, 에테르·에탄올 등 유기용매에 녹는다. 인산 무색·무취의 점성도가 큰 액체이며, 농도가 높아지면 결정화 하기 쉽다. 녹는점 42.35℃, 비중 1.834이다. 조해성이 있고,100g의 물에 20℃에서 542g 녹는다.

시약조사 석유에테르 에틸에테르 끓는점 30~70℃. 휘발하기 쉬운 석유유분 즉, 펜탄 C5H12, 헥산 C6H14으로 이루어지며, 용제(溶劑), 얼룩을 뺄 때 쓰인다. 에틸에테르 화학식 CH3CO2H, 분자량 60.05, 비중 1.049, 끓는점 118℃, 녹는점 16.7℃, 특유의 냄새가 나며, 물에는 약간 녹는다.

실험순서 아스피린 합성 ① 살리실산 2.5g을 삼각 플라스크에 넣는다. ② 아세트산무수물 3ml, 85% 인산 3~4방울을 첨가한다. ③ 물 중탕으로 70~85℃ 에서 약 10분간 가열한 다.

실험순서 아스피린 합성 ④ 증류수 2ml를 첨가한다. ⑤ 증기가 더 발생하지 않으면 증류수 20ml를 더 첨가하고, 실온까지 냉각시킨다. ⑥ 생성된 결정을 흡입여과기로 걸러내고 5ml 얼음물로 씻은 후, 다른 거름종이로 옮겨 건조시킨다. ⑦ 질량을 측정하여 수득률 계산, 녹는점 측정하여 순도 알아봄.

실험 순서 이론적 수득량 (g) 한계반응물 몰수x아스피린의g분자량 수득률 (%) 생성된 아스피린의 무게 이론적 수득량

실험순서 아스피린 정제 ① 아스피린 1.0g정도를 덜어 서 삼각플라스크에 넣고 5mL의 에틸에테르를 넣어 녹인다. 잘 녹지 않으면 물중탕으로 조금 데워주고 남은 물질은 거름종이로 걸러 제거한다. ② 여과된 용액에 석유에테르 (끓는점 30~60℃) 15mL를 가 한 후에 용액을 젓지 말고 얼 음물에 담가두어 침전이 생 기도록 한다.

실험순서 아스피린 정제 ③ 생성된 침전을 거르고 소량의 석유에테르로 씻은 후 다른 거름종이에 옮겨 말린다. ④ 재결정한 아스피린의 녹는점을 측정하고 1번 실험에서 얻은 아스피린의 녹는점과 비교한다.

실험 시 주의사항 반응 완결 후, 과량의 아세트산 무수물에 물을 가하여 분해 시킬 때 발생하는 뜨거운 증기를 조심 할 것. 에틸에테르 및 석유에테르는 인화성이 매우 크므로 화기에 특히 주의할 것. 따라서 아스피린을 에틸에테르에 녹여 정제할 때의 가열 조작은 반드시 물중탕에서 해야 함. 합성한 아스피린은 불순하므로 그대로 먹지 말 것.