7. 유기화합물 합성과 광학이성질체의 재결정을 통한 분리 과목: 바이오 융합 프로젝트I 담당교수: 오세용 교수님

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1 7. 유기화합물 합성과 광학이성질체의 재결정을 통한 분리 과목: 바이오 융합 프로젝트I 담당교수: 오세용 교수님
7. 유기화합물 합성과　 광학이성질체의 재결정을 통한 분리 과목: 바이오 융합 프로젝트I 담당교수: 오세용 교수님 학번: 화학과 정미선 바이오융합 연계전공

2 7. 유기화합물 합성과 광학이성질체의 재결정을 통한 분리
7. 유기화합물 합성과 광학이성질체의 재결정을 통한 분리 실험의 목적 Theory & 실험방법 결 과 Discussion 더 발전된 실험 최근 연구 동향 바이오융합 연계전공

3 1. 실험의 목적 - 간단한 유기화합물을 합성해보고 추출로 유기층을 모아 재결정을 통해 광학이성질체를 분리해본다.
실험의 목적 - 간단한 유기화합물을 합성해보고 추출로 유기층을 모아 재결정을 통해 광학이성질체를 분리해본다. 바이오융합 연계전공

4 Theory & 실험방법 - 전체반응식 - Acetonitrile, K2CO3, diboromopropionic acid chloride, menthol을 rb flask에 넣고 mixture를 strring. - Phenethyl amine을 가하고 진행여부를 TLC로 확인. 바이오융합 연계전공

5 -Methylene chloride를 이용해
반응물을 추출. - 수분제거, filteration, evaporation - 반응물을 재결정. :용매로 Ethanol 사용 - filetration 통해서 생성물을 얻음 바이오융합 연계전공

6 3. 결 과 - 반응후와 추출후의 TLC - - 재결정 전 후, Product의 수득률 비교
결 과 - 반응후와 추출후의 TLC -반응후 TLC: 미처반응하지 못한 menthol 발견 -추출 후 수용액 TLC : 수용액 상에서 반응물질과 생성물 발견 못함. - 재결정 전 후, Product의 수득률 비교 - 이론적 수득량(g) 실험시 수득량(g) 수득률(%) 재결정 전 2.487 4.253 171.0 재결정 후 1.243 0.013 1.05 바이오융합 연계전공

7 - NMR로 Product확인 바이오융합 연계전공

8 4. Discussion -NMR로 Product의 생성확인. -반응물의 수득량이 1.05% 로 매우낮음
-실험에서의 오차원인과 더 나은 실험방법의 고찰 바이오융합 연계전공

9 5. 더 발전된 실험 -반응에서 K2CO3를 다른 물질로 교환 - ex) N(Et)3, Ce2CO3
더 발전된 실험 -반응에서 K2CO3를 다른 물질로 교환 ex) N(Et)3, Ce2CO3 -K2CO3의 당량수 조절. -Aprotic polarsolvent 중에서 더 polar한 용매 사용 :SN2반응에서 친핵체의 바닥상태 에너지를 높여 반응속도를 증가시킴. ex)HMPA -재결정 시 작은 seed crystal을 넣어줌. -반응 시 온도를 높여서 반응속도를 높이고 충분한 반응시간. - 바이오융합 연계전공

10 6. 최근 연구 동향 -라세미체의 의약면 특징 : 라세미체에서 R,S form의 특성.
최근 연구 동향 -라세미체의 의약면 특징 : 라세미체에서 R,S form의 특성. -실험시 이용한 R,S 분리방법과 다른 분리방법 : Diastereomer법 우선 석출법 크로마토그래피 법 바이오융합 연계전공

11 -고성능 액체 크로마토그래피, HPLC (High Performance Liquid Chromatography) -구성 :
mobile phase reservoir, pump, injector, seperation column, detecter : Column chromatography를 개량한 분리방법. 정지상으로 적당한 충진제 이동상으로 액체물질 이용. 펌프에 의해 컬럼에 주입된 혼합물은 정지상과 이동상의상호작용의 차이를 갖게되어 성분들은 신속분리. 바이오융합 연계전공

12 :무효능 또는 독성을 가진 광학이성체를 좋은 효능을 가진
-또 다른 카이럴기술 :무효능 또는 독성을 가진 광학이성체를 좋은 효능을 가진 이성체로 전환하는 기술. Ex)아미노산 공업 :아미노산은 D-형과 L-형을 가짐. L, D형은 분자식이나 분자량은 같으나 성질은 판이하게 다름. 시클로헥산(cyclohexane)으로 L-리신을 생산. D-ACL은 lasemase로 라세미화 하여 재이용. 바이오융합 연계전공

13 - The end - 감사합니다. -이주성 외, 유기화학실험, 자유아카데미, 1판 1980, PP32~34
-R,J,FESSENDEN, 유기화학, 자유아카데미, 1판 1992, PP131~135 -임번삼: 카이럴 기술을 이용한 아미노산 생산, 뉴스브리프, KISTI, 2003. -C. S. Hsu et al: Crystallization and preliminary crystallographic analysis of a D-aminoacylase from Alcaligenes faecalis DA1,Acta Crystallogr., D., Biol, Crystallogr., 58, , 2002. 바이오융합 연계전공

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