Synthesis of Aspirin 발표자 :화학과 김수인 화학과 한선여

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1 Synthesis of Aspirin 발표자 :화학과 김수인 화학과 한선여
7번째 실험 발표를 맡은 7조 김수인, 한선여 입니다. 저희 조가 발표할 실험은 아스피린 합성입니다.

2 Contents Object Principle 1) Synthesis of Aspirin a) ASA & AA & SA
b) Esterification 2) Recrystallization & m.p of asprin a) recrystallization b) melting point C. Equipment D. Process 발표의 목차는 아래와 같습니다.

3 object Organic acid와 Alcohol이 반응하여 ester가 되는 과정을 통하여 실생활에 유익한 Aspirin을 합성 정제하는 방법을 안다. 실험의 목표는 보시는 것과 같은, 유기산과 알코올의 탈수 축합반응을 이용하여 에스터를 만드는 과정 통해, 실생활에 유익한 아스피린을 만들어 보는 것입니다. 이번 주에 합성한 아스피린으로 다음 주에 정제, 끓는점 측정을 하게되니 아스피린을 잘 보관해 주시기 바랍니다.

4 Aspirin Aspirin : Acetyl salicylic acid C9H8O4 F.W: 180.157g/mol
해열제, 진통제 m.p : 135℃ b.p : 140℃ 이제 실험원리에서 아스피린에 대해서 설명하겠습니다. 아스피린은 정식명칭은 아세틸 살리실산입니다. 백색 결정 모양이고 입니다. 구조식은 PPT에서 보시는 것과 같습니다. 이번실험에서 만드는 아스피린은 물에 잘 녹지않는 불용성입니다. 일반적으로 약으로 먹는 아스피린은 아세틸살리실산의 염으로 물에 잘 녹습니다. 해열제, 진통제, 항류머티즘제 그리고 혈전응고 방지 효과 등이 있습니다. 다량섭취시에는 위에 문제가 생길 수 있으므로 유의 해야합니다.

5 Salicylic acid pH 2.4 C7H6O3 F.W : 138.12g/mol 승화성, 해열,진통 m.p : 159 ℃

6 Acetic Anhydride 물이 거의 없는 100% acetic acid
CH2=CO ＋ CH3COOH → (CH3CO)2O 케텐과 아세트산의 반응으로 생성. 역반응을 막기 위해 사용 이번 실험에서는 살리실산과 무수아세트산을 이용해 아스피린을 합성합니다. 위의 그림 에서 볼 수 있듯이 아세트산 두 분자에서 물이 빠지면서 무수 아세트산을 형성합니다. 무수아세트산은 물이 거의 없는 100%의 아세트산이고, 일반적으로는 케텐과 아세트산의 반응으로 생성합니다. 무수아세트산을 사용하는 이유는 역반응을 막기 위해 사용합니다. 그 이유는 다음 장에서 자세히 보도록 하겠습니다.

7 Esterification Ester : carboxyl group 의 H 원자가 alkyl group으로 치환된 화합물
Esterification : 산을 촉매로 하여 carboxyl group과 Alcohol을 탈수 축합 반응하는 과정 에스터는 카복실기의 H원자가 알킬기로 치환된 화합물입니다. 에스터화 반응은 산을 촉매로 하여 카르복시기와 알코올의 탈수 축합반응과정입니다. 이때 반응에서 산촉매는 카르보닐 산소의 양성자 첨가로 인해 카르복시산을 활성화 시킨다. 알코올에 의한 친핵성 공격으로 정사면체의 중간체가 형성된다. 하나의 산소 원자에서 다른 산소원자로 양성자 이동이 일어나서 두 번째의 정사면 체 중간체가 형성되고 이때 기는 좋은 이탈기로 전환된다. 양성자를 잃고 산촉매가 다시 일어나며 에스테르 생성물이 얻어집니다.

8 1. Use Acetic anhydride 2. Use Acetic acid
앞서 이번 실험에서 무수아세트산을 사용하는 것을 살펴보기로 했는데, 첫번째 과정은 무수아세트산을 사용하는 과정이고 두번째 실험은 아세트산을 사용한 것입니다. 앞서 살펴본 에스터화 반응에서 카르복시기와 알코올이 만나 탈수 축합반응을 하는 것을 보았습니다. 이때 물이 나오게 되는데, 이 물은 에스터화 반응의 역반응을 촉진하여 생성된 아스피린을 살리실산과 아세트산으로 분해합니다. 이러한 역반응을 방지하기 위해 이번 실험에서는 아세트산 대신 무수아세트산을 사용하게 됩니다.

9 Equipment 중탕용 비커(500mL), 100mL 비커, 50mL 메스실린더
100℃ 온도계, 핀셋, 유리막대 10mL 피펫, 피펫펌프 뷰흐너깔대기, 250mL 감압플라스크, 거름종이 Salicylic acid, 황산지, 85% 인산, Acetic Anhydride 실험 기구 및 시약은 위와 아래와 같습니다. 여기서 인산은 촉매이고, 황산지는 시약 등을 감싸는 용도로 사용됩니다.

10 Progress 1) 물중탕장치를 준비(70~85℃ 유지)
2) 100mL 삼각플라스크에 살리실산 2.5g을 넣고, 아세트산무수물 3m, 85% 인산 3~4방울을 첨가 3) 70~85℃로 유지, 10분 동안 물중탕에서 반응 (반응완결) 4) 증류수 2mL를 가하여 여분의 아세트산 무수물을 분해 → 아세트산 증기 발생하므로, 주의! 5) 물중탕에서 꺼내 증류수 20mL를 넣어주고 실온까지 식힘. 6) Ice bath를 준비하여 5)를 잠기게 한 다음, 유리막대로 플라스크 안쪽 면을 긁어주면서 결정을 생성. (seeding) 7) 결정을 감압여과장치로 거른 후 5mL의 얼음물로 세척. 8) 다른 거름종이의 무게를 측정 후 결정을 옮겨서 건조 9) 건조가 다 된 후 무게 측정, 수득률 계산 물중탕을 70~85로 하는 이유는, 80도 이상될 경우 생성된 아스피린에 다른 유기물이 녹아 아스피린의 순도를 높일 수 없기 때문. 증류수를 가하면 아세트산 무수물이 분해되면서 아세트산 증기 발생하므로 주의. Seeding은 과포화된 용액에 고체 물질을 살짝 넣어주거나 물리적 자극으로 결정이 생성되게 하는 과정입니다.

11 Recrystallization 유기 화합물 다량이 고체로 되어 있기 때문에 많은 경우에 있어 재 결정법을 유기화합물 정제 방법으로 선택하고 있음. 결정을 용매에 용해시켜 그 구조를 완전히 분해시킨 후 다시 새로운 결정을 형성하여 결정의 순도를 높이는 정제법.

12 Principle of recrystallization
온도에 따른 용해도 차. 적은 양의 뜨거운 용매에 물질 용해 →천천히 냉각 →용해도가 점차 감소→결정석출 적절한 용매의 선택

13 solute Petroleum Ether Ethyl Ether Diethyl ether Pentane, hexane
b.p : 34.6 °C C2H5OC2H5 Pentane, hexane b.p : 30~70℃ C5H12 , C6H14

14 Process 1) 불순물의 섞여있는 용질을 끓는 점까지 가열한 최소한의 뜨거운 용매에 용해시킨다.
2) 뜨거운 용액을 빠르게 여과한다.(용매에 녹지 않는 불순물을 제거) 3) 용액을 식히고 그 화합물의 결정을 침전시킨다. 4) 모액으로부터 결정을 여과한다. 5) 모액을 제거하기 위해 소량의 차가운 용매로 결정을 세척한다. 6) 결정을 건조시킨다.

15 Determining of melting potint
Recrystallized aspirin 과 asprin의 m.p 측정으로 aspirin의 purity를 알아봄.