적외선분광광도법 (infrared spectroscopy)

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적외선분광광도법 (infrared spectroscopy)

학습 목표 1. 서론 2. 적외선 흡수 과정 3. 분자의 진동 4. 적외선분광광도계 5. 시료의 조제법 6. 적외선 흡수스펙트럼의 응용

적외선흡수 스펙트럼의 응용 화합물의 구조 추정 특정 작용기 존재 여부 판단 시료 및 스펙트럼 자체에 대한 검토 사항 - 순수한 물질을 측정하였는가? - 시료 처리방법, 용매, 농도, cell 두께는 타당한 가? - 분리도와 피크의 강도는 적당한가? - 스펙트럼은 파수단위가 등간격인가 ? No two molecules will give exactly the same IR spectrum (except enantiomers)

적외선흡수 스펙트럼의 응용 화합물의 구조 추정 작용기 영역 (functional group region) - simple stretching - 4000 ~ 1300 cm-1 영역 : 작용기의 신축진동 - 900 ~ 650 cm-1 영역 : 방향족과 heteroaromatic 화합물의 C-H 변각진동 지문영역 (fingerprint region) - 1300~900 cm-1 영역 - 화합물에 특이적인 스펙트럼을 보이는 영역 - complex vibration

적외선흡수 스펙트럼의 응용 화합물의 구조 추정 What to look for in IR spectra - position (cm-1) - intensity (s, m, w) - shape (narrow, broad)

적외선흡수 스펙트럼의 응용 화합물의 구조 추정 IR absorption principle 1) Bonds with more s character absorb at a higher frequency (C-H stretching)  sp3 C-H: 3000~2850 cm-1 (거의 모든 화합물 관측)  aldehyde: 2850~2750 cm-1 (w, 2개 흡수대)  sp2 C-H(방향족, 비닐): 3150~3000 cm-1  sp C-H(alkyne): 3300 cm-1 (s) cf) C-H bending: 1460 cm-1(CH2), 1370 cm-1(CH3) none (CH)

적외선흡수 스펙트럼의 응용 화합물의 구조 추정 IR absorption principle 2) Stronger bonds absorb at higher frequency  C-C: 1200 cm-1  C=C: 1660 cm-1 (weak to medium)  CC: 2200 cm-1 (medium sharp peak) cf) CN: 2250 cm-1 (medium sharp peak) 3) Conjugation lowers the frequency  isolated C=C: 1640~1680 cm-1  conjugated C=C: 1620~1640 cm-1  aromatic C=C: 1600 cm-1, 1475 cm-1 (med/strong peak)

적외선흡수 스펙트럼의 응용 2. 화합물의 구조 추정: Alkane Baseline Absorbance/Peak sp3 C-H stretching: lower than 3000 cm-1 CH2 bending: 1465 cm-1 CH3 bending: 1375 cm-1 CH2 bending(rocking) of >4 CH2 groups in open chain: 720 cm-1 (long chain band)

적외선흡수 스펙트럼의 응용 2. 화합물의 구조 추정: Alkane Cyclohexane

적외선흡수 스펙트럼의 응용 3. 화합물의 구조 추정: Alkene overtone long chain band -CH3 -CH2 CH2=C- bending sp2 =C-H stretching: higher than 3000 cm-1 =CH oop bending: 1000~650 cm-1 C=C stretching: 1660~1600 cm-1

적외선흡수 스펙트럼의 응용 3. 화합물의 구조 추정: Alkene 1-Hexene

적외선흡수 스펙트럼의 응용 3. 화합물의 구조 추정: Alkene Cyclohexene

적외선흡수 스펙트럼의 응용 4. 화합물의 구조 추정: Alkyne Long chain bending CH3 bending stretch C-H bending symmetrical stretching CH3 CH2 bending

적외선흡수 스펙트럼의 응용 4. 화합물의 구조 추정: Alkyne 4-Octyne

적외선흡수 스펙트럼의 응용 5. 화합물의 구조 추정: aromatic ring Toluene

적외선흡수 스펙트럼의 응용 5. 화합물의 구조 추정: aromatic ring

적외선흡수 스펙트럼의 응용 5. 화합물의 구조 추정: aromatic ring

적외선흡수 스펙트럼의 응용 5. 화합물의 구조 추정: aromatic ring

적외선흡수 스펙트럼의 응용 6. 화합물의 구조 추정: O-H vs N-H stretching Both of these occur around 3300 cm-1, but they look different Alcohol O-H free O-H stretching: 3650~3600 cm-1(sharp & medium peak) H-bonded O-H stretching: 3400~3300 cm-1 (broad peak) - Secondary amine (R2NH), broad with one sharp spike - Primary amine (RNH2), broad with two sharp spikes - No signal for a tertiary amine (R3N) 수소결합으로 인한 O-H bond strength 감소

적외선흡수 스펙트럼의 응용 6. 화합물의 구조 추정: O-H vs N-H stretching

적외선흡수 스펙트럼의 응용 6. 화합물의 구조 추정: O-H vs N-H stretching Alcohol Long chain bending CH3 bending CH2 bending

적외선흡수 스펙트럼의 응용 6. 화합물의 구조 추정: O-H vs N-H stretching 2급 Amine

적외선흡수 스펙트럼의 응용 6.1. 화합물의 구조 추정: C-O stretching C-O stretching: 1300~1000 cm-1 (strong) 1o, 2o, 3o alcohol assignment

적외선흡수 스펙트럼의 응용 6.1. 화합물의 구조 추정: C-O stretching 1-Hexanol (neat), all are H-bonded

적외선흡수 스펙트럼의 응용 6.1. 화합물의 구조 추정: C-O stretching p-Cresol (neat), all are H-bonded C-O stretching: 1300~1000 cm-1 (strong)

적외선흡수 스펙트럼의 응용 7. 화합물의 구조 추정: R-O-R’

적외선흡수 스펙트럼의 응용 7. 화합물의 구조 추정: R-O-R’

적외선흡수 스펙트럼의 응용 7. 화합물의 구조 추정: R-O-R’

적외선흡수 스펙트럼의 응용 8. 화합물의 구조 추정: Carbonyl stretching C=O bond of simple ketones, aldehydes, and carboxylic acids absorb around 1710 cm-1 Usually, the strongest IR signal Carboxylic acids have O-H (3400~2400 cm-1, broad) Aldehydes have two C-H signals around 2700 & 2800 cm-1

적외선흡수 스펙트럼의 응용 8. 화합물의 구조 추정: Carbonyl stretching Ketone

적외선흡수 스펙트럼의 응용 8. 화합물의 구조 추정: Carbonyl stretching Aldehyde

적외선흡수 스펙트럼의 응용 8. 화합물의 구조 추정: Carbonyl stretching Carboxylic acid O-H absorbs broadly, 2500-3500 cm-1, due to strong hydrogen bonding

적외선흡수 스펙트럼의 응용 8.1. 화합물의 구조 추정: Vibration in C=O absorption Conjugation of C=O with C=C lowers the stretching frequency  ~1680 cm-1 C=O group of an amide absorbs at an even lower frequency, 1640-1680 cm-1 C=O of ester absorbs at a higher frequency, ~1730-1740 cm-1 Carbonyl groups in small rings (5 C’s or less) absorb at an even higher frequency

적외선흡수 스펙트럼의 응용 8.1. 화합물의 구조 추정: Vibration in C=O absorption

적외선흡수 스펙트럼의 응용 8.1. 화합물의 구조 추정: Vibration in C=O absorption Amide

적외선흡수 스펙트럼의 응용 9. 화합물의 구조 추정: C-N stretching C – N: around 1200 cm-1 C = N: around 1660 cm-1, much stronger than the C = C absorption in the same region C  N: strongly just above 2200 cm-1, (cf) alkyne C  C signal is much weaker and is just below 2200 cm-1

적외선흡수 스펙트럼의 응용 9. 화합물의 구조 추정: C-N stretching Nitrile

적외선흡수 스펙트럼의 응용 10. 화합물의 구조 추정: Check List

적외선흡수 스펙트럼의 응용 10. 화합물의 구조 추정: Check List

적외선흡수 스펙트럼의 응용 11. 화합물의 구조 추정: Summary of IR absorption

적외선흡수 스펙트럼의 응용 11. 화합물의 구조 추정: Summary of IR absorption

적외선흡수 스펙트럼의 응용 12. 확인 시험 Guaifenesin 확인시험 - 이 약 및 구아이페네신 표준품을 건조하여 적외부 스펙트럼측정법의 브롬화칼륨 정제법에 따라 측정할 때 같은 파수에서 같은 정도의 흡수를 나타낸다 Nifedipine 확인시험 - 이 약을 건조하여 적외부흡수스펙트럼 측정법의 브롬화칼륨 정제법에 따라 측정할 때, 파수 3330 cm-1, 1680 cm-1, 1528 cm-1, 1226 cm-1, 745 cm-1 부근에서 흡수를 나타낸다

적외선흡수 스펙트럼의 응용 Q1. 다음 phenylacetylene의 적외선 스펙트럼에서 어떠한 흡수띠를 확인할 수 있는가? 1450~1600 cm-1: aromatic ring 2100 cm-1 : CC 3200 cm-1 :C-H

적외선흡수 스펙트럼의 응용 Q2. 다음 미지 화합물의 적외선 스펙트럼이다. 이 화합물에는 어떤 작용기가 들어있는가? carbonyl group: 1725 cm-1 aromatic ring: 1800~2000 cm-1 C-H: 3030 cm-1