산-촉매 에스터화 (Fischer esterification)
산-촉매 에스터화
Fischer esterification mechanism
단순한 메커니즘
Methyl benzoate의 합성
실험방법 100 mL 둥근바닥플라스크에 benzoic acid(2 g)와 methanol(20 mL)을 가한다. –반응의 모니터를 위해 TLC를 4 개 찍어둔다. 진한 황산(세 방울)을 가하고, 환류 장치를 준비한다. 환류가 시작되고 20 분 간격으로 TLC를 찍어 반응의 진행 정도를 확인한다. (n-Hex : E.A. = 4 : 1) TLC에서 benzoic acid가 없어진 것이 확인되면, 실온으로 식힌다. (Hot plate off)
반응물을 100 mL 삼각플라스크에 옮기고, 물(20 mL)과 E. A.(20 mL)를 가한다. 2분간 교반한다. 위의 반응액을 분별 깔때기에 옮긴 후 수층과 유기층을 분리한다. 분리한 수층에 E. A.(20 mL)를 추가로 가하고 분별 깔때기에서 추출을 한 번 더 한다. 유기층(첫 번째, 두 번째)을 합치고, 소량의 MgSO4를 가해 미량의 물을 제거한다. TLC를 이용하여 생성물의 순도를 확인한다. –끝-
시약 명명 분자식 구조식 m.p. b.p 밀도 mmol Benzoic acid Methanol Methyl benzoate 분자량 m.p. b.p 밀도 사용량 mmol Benzoic acid Methanol Methyl benzoate
실험노트 작성 분자량 사용량 mol 수 당량