알데하이드 화합물의 확인 화공 및 신소재 공학부
실험의 목적 및 배경의 중요성 알데하이드기는 탄수화물, 항생제등의 천연화합물에 포함되어 있고 이 알데하이드기를 가지는 화합물들은 그 반응이 다양하기에 유기화학에서 중요한 위치를 지니고 있다. 알데하이드는 쉽게 산으로 산화되기에 알데하이드 자체는 환원제로 작용한다. 이번실험에서 알데하이드 화합물의 환원성을 이용하여 어떤 화합물이 알데하이드기를 가지고 있는지 알아보며, 미지시료의 알데하이드 작용기 유무를 실험적으로 알아보고자 한다.
실험의 원리 알데하이드란? *환원성 *실험실 표본제 *향수산업 R-CHO CHO 기를 가진 것
환원성을 이용하여 검출 R-CHOH [O] R-C=O R’ │ → 2차알코올 R-CHOH [O] R-CH O ‖ → │ H R-C-OH 1차 알코올
1.Tollens 시약 R-CHO + 2Ag(NH3)2+OH- → RCOO- +2Ag(↓) +4NH3 +H2O 2.Benedict 시약 환원성 R-CHO + 2Cu(cit)2 +5OH- → RCOO-+ Cu2O(↓) +3H2O+ 4(cit) 3.Sodium metabisulfite 부가반응 OH ⅼ R-CHO + NaHSO3 ⇄ R-CH-SO3-Na+
실험 순서 1. Tollens 시약 1) 10㎝ 정도의 시험관에 1㎖의 5% AgNO3 용액을 넣고 10% NaOH 용액 1~2방울을 넣은 후에 잘 흔들어주면서 2% 암모니아 용액을 1방울씩 넣는다. 2) 암모니아 용액을 투여하면 Ag2O의 침전이 생긴다. 이 침전이 전부 녹을 때까지 계속 투여한다. 3) 확인하고자 하는 시료를 1~2방울 떨어뜨리고 10분간 방치한다. 아무런 방응이 없으면 시험관을 약 40℃ 정도의 물에 담구어 5분 정도 기다린다.
2. Benedict 시약 1) 17. 3g의 시트르산 나트륨 이수화물과 10g의 무수 탄산나트륨을 70㎖의 물에 녹인다 2. Benedict 시약 1) 17.3g의 시트르산 나트륨 이수화물과 10g의 무수 탄산나트륨을 70㎖의 물에 녹인다. 2) 다른 비커에서 1.73g의 황산구리를 10㎖의 물에 녹인 후, 이를 위의 1)번 용액과 혼합하여 잘 섞은 다음 100㎖로 희석한다. 만일 용액이 균일하지 않으면 여과한다. 3) 확인하고자 하는 시료 2~3방울 (또는 5㎎ 정도)을 시험관에 넣은 다음 2~3㎖의 Benedict 시약을 넣어 끓을 때까지 가열한다.
3. sodium metabisulfite의 첨가반응 5㎖의 포화 sodium metabisulfite 용액에 시료 1㎖를 넣어주고 세게 흔들어준다. 온도가 상승하면 냉각시킨 후 결과를 기록한다. 이 과정을 아세톤, 아세트알데하이드, 사이클로펜탄온, 디에틸 케톤 등에 대하여도 확인하도록 한다.
시약 조사 Sodium Metabisulfite (메타중아황산나트륨) 화학식 : Na2S2O5 pH : 4.0 ~ 5.5 (1%용액을 기준으로) 백색의 결정 또는 결정성 분말로서 이산화황의 냄새가 있다. 물에 잘 녹고 온탕에는 더 잘 녹으나 에탄올에는 잘 녹지 않는다. 무기산에 의해 분해되어 이산화유황을 발생한다. 특히 약간의 흡습성이 있어 아황산수소나트륨(NaHSO3)이 되며 공기 중의 산소를 흡수하여 황산염으로 변하기 쉽다. 강력한 환원력이 있다. 방부제, 항산화제, 환원표백제 등으로 사용된다.
아세트알데히드 [acetaldehyde] 화학식 : CH3CHO 분자량 : 44
벤즈알데히드 [benzaldehyde] 화학식 : C6H5CHO 분자량 : 106 끓는점 : 179 ℃ 방향족 알데히드 중의 가장 간단한 것으로 특수한 향내가 나는 무색의 액체이다. 공기 중에서 쉽게 산화하여 벤조산이 되므로 보존에 주의하여야 한다. 비교적 값싼 향료로서 비누·화장품 등에 다량으로 사용된다.
주의사항 Tollens시약은 폭발성이 있으므로 실험하기 직전에 만들어 사용하고, 남은 것은 보관하지 않고 버리도록 한다. 은거울 반응을 한 시험관은 뜨거운 질산용액으로 씻으면 용이하다. Benedict시약과 포화 sodium metabisulfite 용액은 미리 준비하여도 좋다.