Chapter 19 유기화학

유기화학(organic chemistry) 탄소를 포함하는 화합물과 그들의 성질들을 연구하는 학문 4족 원소인 탄소와 규소 탄소 : 유기물을 이루는 중요한 원소 - 탄소 스스로 강한 결합 - 수소, 질소, 산소, 황, 할로젠 같은 비금속들과 강한 결합 규소 : 지구에서 기본적인 무기물 - 산소에 대해 큰 친화력을 가져 Si-O-Si 결합을 포함하는 사슬과 고리를 형성 - 대부분의 암석, 모래 및 토양의 기본적인 구조인 실리카와 규산염을 만듦

유기 화합물 - 19세기 초까지 “생명력”의 일부이며 오직 유기체에 의해서만 합성될 수 있다고 생각 - 1828년 Friedrich Wöhler(1800~1882)가 무기염인 사이안산 암모늄을 단순히 가열하여 요소를 합성

탄소는 탄소 자신과, 또는 많은 다른 원소와 강한 결합을 형성하기 때문에 탄소를 포함하는 화합물들은 매우 많이 존재한다. 메테인(CH4)의 구조

이중 결합(double bond) 두 개의 전자쌍을 공유 이산화 탄소 에틸렌 삼중 결합(double bond) 세 개의 전자쌍을 공유 일산화 탄소 아세틸렌

탄화 수소(hydrocarbon) 탄소와 수소로만 이루어진 화합물 포화 탄화 수소(saturated hydrocarbon) 탄소-탄소 단일 결합으로 구성된 탄화수소 불포화 탄화 수소(unsaturated hydrocarbon) 하나 이상의 탄소-탄소 다중 결합을 가지는 탄화수소 다른 원자들이 첨가할 수 있음

알케인(alkane) : 포화 탄화수소, 일반식 CnH2n+2 메테인(methane) : CH4 에테인(ethane) : C2H6

프로페인(propane) : C3H4 뷰테인(butane) : C4H10

구조 이성질현상(structural isomerism) - 같은 수의 원자들을 가지나 다른 결합을 하는 두 분자 - 화학식은 같지만 원자 배열이 서로 다름 - 서로 다른 성질을 나타냄

구조 이성질현상(structural isomerism) - 같은 수의 원자들을 가지나 다른 결합을 하는 두 분자 - 화학식은 같지만 원자 배열이 서로 다름 - 서로 다른 성질을 나타냄 n-Butane Isobutane Butane의 두 구조 이성질체

Pentane의 세 구조 이성질체

예 : 옥테인(octane)

예 : 여섯 개의 탄소게 대한 이름인 헥세인(hexane)이 어근임

예 : 메틸(methyl)기

2 : 다이(di-) 3 : 트라이(tri-) 4 : 테트라(tetra-) 5 : 펜타(penta-) 6 : 헥사(hexa-) 7 : 헵타(hepta-) 8 : 옥타(octa-) 9 : 노나(nona-) 10 : 데카(deca-) 2,3-다이메틸펜테인 (2,3-dimethylpentane)

석유(petroleum) 탄소 원자의 수가 5~25개 정도인 탄화수소를 주성분으로 하는 진하고 검은 액체 천연 가스(natural gas) 대부분 메테인이고 에테인, 프로페인, 뷰테인을 약간 함유 열분해 증류(pyrolytic cracking) - William Burton가 발명한 공정 - 등유 분획의 무거운 분자들을 700oC로 가열하여 휘발유 성분의 성질을 가지는 작은 분자로 분해

연소 반응(combustion reaction) 높은 온도에서 산소와 격렬하게 일어나는 반응 발생하는 열을 이용하기 위해 연료로 활용 + 열(에너지)

치환 반응(substitution reaction) 한 개 이상의 수소 원자가 다른 원자로 치환되는 반응

탈수소화 반응(dehydrogenation reaction) 수소 원자가 떨어지면서 불포화 탄화수소로 되는 반응 촉매와 높은 온도 필요

알켄(alkene) 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 탄화수소 일반식 : CnH2n 알카인(alkyne) 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 탄화수소 일반식 CnH2n-2

첨가 반응(addition reaction) 이중 결합이나 삼중 결합을 이루는 탄소가 새로운 원자와 단일 결합을 형성하는 반응 수소화 반응(hydrogenation reaction) 이중 결합의 각 탄소에 수소 원자가 첨가되는 반응 할로젠화 반응(halogenation reaction) 이중 결합의 각 탄소에 할로젠 원자가 첨가되는 반응

방향족 탄화수소(aromatic hydrocarbon) 향기를 내는 탄화수소 화합물 벤젠 고리를 포함

벤젠의 구조

벤젠(benzene) 앞에 치환기의 이름을 붙임 벤젠을 치환기로 부를 때 : 페닐(phenyl) 기 3-페닐-1-뷰텐(3-phenyl-1-butene) 4-클로로-2-페닐헥세인(4-chloro-2-phenylhexane)

알코올(alcohol) -OH 기를 포함하는 유기 화합물 이름의 끝에 –올(-ol)을 붙임

알코올의 분류 -OH 기를 포함하는 탄소에 결합된 알킬기의 수에 따라 1차, 2차, 3차 알코올로 분류

메틸 알코올(메탄올, methanol, 목정) - 가장 간단한 알코올 에틸 알코올(에탄올, ethanol, 주정) - 곡류를 발효하여 얻음 - 공업용 에탄올

에틸렌 글라이콜(ethylene glycol) - 부동액의 주성분 - 독성이 강함 페놀(phenol) - 가장 간단한 방향족 알코올 - 접착제와 플라스틱용 중합체 합성에 사용 - 약산으로 독성이 매우 강함 - 1867년 리스터에 의해 수술실에서 처음 사용되었던 살균제

알데하이드(aldehyde)와 케톤(ketone) : 카보닐 기(C=O)를 가지는 화합물 <구조식> 카보닐기 알데하이드 케톤 C O R H R’

1차 알코올이 산화되면 알데하이드가 된다.

아세톤(acetone) - 아이소프로필 알코올을 산화하여 얻음 - 지방, 고무, 플라스틱과 니스 등을 녹이는 일반적인 용매 - 페인트나 니스를 제거하는 데 사용 2차 알코올이 산화되면 케톤이 된다.

알데하이드 명명 - 모체 알케인 이름의 끝에 있는 -e를 -al(-알)으로 바꾸어 명명 - 알데하이드기는 항상 사슬의 끝에 있어서 항상 1번 부여

케톤 명명 - 모체 알케인 이름의 끝에 있는 -e를 -one(-온)으로 바꾸어 명명 - 카보닐기가 붙어있는 탄소 번호가 가능한 낮도록 부여 - C=O기 양쪽에 붙인 치환기를 이용한 명명

카복실산 - 카복실기(carboxyl group)를 가지는 유기산(약산) - 일반식 RCOOH - 모체 알케인(-COOH기를 포함한 가장 긴 사슬)의 이름 끝에 있는 -e를 떼고 –oic acid를 붙여 명명 - 강력한 산화제로 일차 알코올을 산화시켜 만듦

알코올과 반응하여 에스터와 물을 생성

에스터(ester) - 카복실산과 알코올 또는 페놀로부터 만듦 - 달콤한 향기 명명법 : 영어로는 알코올 + 카복실산 (우리말은 반대) 예) 부티르산 메틸 (methyl butyrate)

아스피린(aspirin) : 살리실산에 기초한 진통제 - 살리실산 : 카복실산이면서 페놀 - 1838년 버드나무 껍질에서 살리실산이 처음으로 분리 - 해열제와 진통제로 사용 - 신맛. 먹었을 때 속이 쓰림 - 살리실산의 반응

중합체(polymer) 폴리에틸렌(polyethylene) - 단량체(monomer)라는 작은 분자들로부터 만든 큰 사슬 형태의 분자 - 합성 섬유, 고무, 플라스틱 분야에 근간 폴리에틸렌(polyethylene) - 에틸렌 단량체로 구성 - 용도 : 관(piping), 용기, 전기 절연체, 포장용 필름, 쓰레기 봉투 등 - 질기고 구부러지는 플라스틱

테플론(Teflon) - 테트라플루오로에틸렌 단량체로 구성 - 용도 : 전기적 절연, 요리 기구에 눌어붙지 않게 하는 피막, 낮은 온도에서 활용되는 베어링 등에 폭넓게 활용 - 반응성이 없고, 질긴 불연성 물질

첨가 중합 반응(addition polymerization) - 단량체들이 결합되어 간단히 중합체를 형성하고 다른 생성물은 생성되지 않음 - 예 : 폴리에틸렌, 테플론 등 축합 중합 반응(condensation polymerization) - 중합체의 사슬이 늘어날 때마다 물과 같은 작은 분자가 생성 - 예 : 폴리에스터, 폴리아마이드(나일론 등)

공중합체(copolymer) 동종중합체(homopolymer) - 두 개의 다른 단량체가 결합하여 사슬을 형성 - 예 : 나일론 66, PET 등 동종중합체(homopolymer) - 한 종류의 단량체의 중합화로 사슬 형성 - 예 : 폴리에틸렌, 테플론 등

나일론(nylon) 헥사메틸렌다이아민(hexamethylenediamine)과 아디프산(adipic acid)이 반응하여 한 분자의 물이 떨어져 나가면서 C-N 결합 형성

나일론(nylon)

대크론(Dacron , PET) - 에틸렌 글라이콜(dialcohol)과 p-테레프탈산(dicarboxylic acid)의 축합반응으로부터 생성된 공중합체 - 용도 : 면과 섞어서 의류용 섬유 제조 polyester