지질(Lipid)
1. 지질의 정의 물에 아주 약간 녹거나 또는 물에 녹지 않으며 일반적으로 유기용매에 녹는 물질 유기용매? Hexane Chloroform Ethers Alcohols
지질 비극성(소수성, hydrophobic) 화합물 지방산과 그 유도체, steroids, terpenes, carotenoids and bile acids 등이 포함 Acylglycerols or glycerides (glycerol esters of fatty acids) 식물과 동물 지방의 99% 차지 fats and oils
2. 지질의 일반적 특징 물에 용해되지 않고 유기용매에 용해 1g 당 9kcal의 고에너지원 생물세포의 구성성분 필수 지방산의 원료 향기성분 지용성 비타민의 전구체 조직감과 입안감촉에 작용 향기성분의 전구체 튀김 등에서 열전달 매체
3. 지질의 분류기준 실온에서의 물리적 특성 화학적 기준 극성
1) 실온에서의 물리적 특성 대부분의 지질은 실온에서의 상태에 따라 Solid – Fats Liquid – Oils Margarine fat Corn oil 6
2) 화화적 구조 단순지방질(Simple Lipids) 복합 지방질(Compound Lipids) 유도지방질(Derived Lipids) 7
단순지방 지방산과 alcohol의 ester 중성지방(glycerides) : tri-, di- and monoacylglycerols 왁스류 8
중성지방(Triglyceride) 글리세롤 지방산 Triglyceride
복합지방 지방산과 alcohol 이외에 인, 황, 당, 질소화합물을 함유하는 ester Phospholipids ☜ acylglycerols + phosphate Glycolipids ☜ acylglycerols + sugars Sphingolipids ☜ sphingosine + fatty acids + other cpds 10
유도지방 단순지방질 또는 복합지방질이 가수분해되어 형성된 성분 지방산 알콜 (e.g., glycerols) 스테롤 & their esters : animal sterols (e.g., cholesterol) & plant sterols (e.g., sitosterol) 탄화수소 고급알콜 지용성 색소 및 지용성 비타민 11
3) 극성 중성지방 극성지방 Acylglycerols Sterols Fatty acids Alcohols (e.g., glycerols) 극성지방 Phospholipids Glycolipids 12
4. 지질의 구조 단순지질
1) 지방산 유지를 구성하는 구성성분으로 분자의 말단에 한개의 carboxyl기(-COOH)와 대부분 짝수개의 탄소를 갖는 유기산의 일종 식품에는 탄소 수 14, 16, 18개인 직쇄상의 지방산이 주로 함유
지방산의 명명 표준 IUPAC 표기 상용명 간단한 숫자표기
IUPAC 표기 ω γ β α CH3CH2CH2 ······CH2CH2CH2COOH IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemists 지방산의 탄소번호는 말단의 -COOH 탄소를 1번으로 하여 순서대로 2, 3…으로 부른다. -COOH의 반대 측 말단의 methyl(-CH3)기의 탄소를 “ω” 탄소 또는 “n” 탄소라 한다. CH3CH2CH2 ······CH2CH2CH2COOH ω γ β α 4 3 2 1
이중결합의 존재에 따라 이름이 달라진다. C18:0(18:0) octadecanoic acid C18:1(18;1) octadecenoic acid C18:2(18:2) octadecadienoic acid C18:3(18:3) octadecatrienoic acid
IUPAC 표기 이중결합은 탄소 1번으로부터의 거리에서 Δ (δ) 으로 나타낸다. 예를 들면 Δ9
cis형/trans 형 대부분 cis형으로 존재
상용명 보통 IUPAC 명 보다는 상용명을 자주 사용 대부분 추출된 식물성, 동물성 기원의 이름을 따서 사용 예 : oleic acid: cis-9-octadecenoic acid 대부분 추출된 식물성, 동물성 기원의 이름을 따서 사용 Capric acid (C6:0), Capra (goat) Palmitic acid (C16:0), 팜유 Oleic acid (C18:1), 올리브오일
간단한 숫자표기 * Linolenic acid 18:3ω3 탄소수 : 이중결합수 C 탄소수 : 이중결합수 올레산 탄소수 18개 이중결합 1개 -18:1,C18 ;1 * Linolenic acid 18:3ω3 탄소수 이중결합의 수 지방산의 말단-CH3 에서 가장 가까운 이중결합의 위치 * * ‘ω’ 는 ‘n-’으로 사용되기도 한다.
간단한 숫자표기 9 12 15 1 1 *Delta (∆) : IUPAC 명명법 *Omega (ω) : 간단한 표기 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 1 1 *Omega (ω) : 간단한 표기 IUPAC 명: c-9,c-12,c-15-Octadecatrienoic acid 상용명: Linoleic acid 간단한 숫자표기: 18:3ω3 (i.e., omega-3 fatty acid) 23
지방산의 분류 이중결합의 유무에 따라 탄소수에 따라 이중결합유 - 불포화지방산 이중결합무 – 포화지방선 탄소수 12개 이하 –저급지방산 탄소수 14개 이상- 고급지방산
포화지방산 CnH2n+1COOH 탄화수소 사슬을 구성하는 각 탄소원자와 수소원자가 단일 결합한 지방산 메틸기-메틸렌기-카르복실기 동물성 지방, 상온에서 고체(융점이 높다) 팔미트산 (C16:0), 스테아르산(C18:0)이 가장 많이 존재 탄소수 4~10 까지는 버터나 야자유에 포함 탄소수가 많아질수록 융점이 높아지고 용해성은 떨어진다
포화지방산 관용명 약기 소재 butyric 4:0 버터 caproic 6:0 버터, 야자유, 팜유 caprylic 8:0 capric 10:0 버터, 야자유 lauric 12:0 야자유, 팜유 myristic 14:0 일반 동식물유 palmitic 16:0 stearic 18:0 arachidic 20:0 땅콩유, 어유
불포화지방산 이중결합을 가지는 지방산 Monounsaturated FA (MUFA): 이중결합이 1개 Ex. oleic acid (Polyunsaturated FA (PUFA)): 이중결합이 2개 이상 Ex.linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid (20:4n-6), EPA, DHA 분류 일반식 2중 결합 수 oleic acid계 지방산 CnH2n-1COOH 1 linoleic계 지방산 CnH2n-3COOH 2 linolenic acid계 지방산 CnH2n-5COOH 3 고도불포화 지방산 4개 이상
불포화지방산 일반적으로 상온에서 액체 식물성기름에 많이 함유 동식물에 널리 분포하는 불포화지방산 – 리놀렌산(C18:2) 고도불포화지방산 : 산화, 변질되기 쉽다 이중 결합수 증가할수록 융점 감소 공기 중에서 쉽게 산화 이중 결합수가 증가할수록 산화속도는 빨라지고, 융점은 낮아진다. 이중 결합수가 같을 경우 cis 형이 trans 형보다 융점이 낮고 산화속도도 빠르다.
EFA EFA EFA 29
필수지방산 생체에서 합성할 수 없는 지방산 동물의 정상적인 성장과 건강유지를 위해 음식물을 통하여 반드시 섭취 Omega-6 FA: linoleic acid(C18:2), arachidonic acid(C20:4) Omega-3 FA: linolenic acid(C18:3) 동물의 정상적인 성장과 건강유지를 위해 음식물을 통하여 반드시 섭취 비타민 F라고도 한다 생체막의 중요 구성분 혈중콜레스테롤 저하 효과
주요 유지의 지방산 조성 식용유지의 성질- 지방산 조성에 의해 결정 일반적 식용유 : 올레산, 리놀레산, 팔미트산, 스테아르산이 가장 많이 존재 우유지방 : 부티르산, 카프로산, 카프릴산, 라우르산, 미리스트산 등 저급지방산 유채유 : 품질 개량으로 캐놀라유 – 심장질환과 관련된 에쿠르산을 거의 함유하지 않음 등푸른 생선 : 고도불포화지방산 올리브유 : 단일불포화지방산 많이 함유
Waxes Wax : wax esters 고급지방산과 고급 알콜의 esters Triacontanylpalmitate is the main component of bee wax. Palmitic acid (C16:0) is esterified by a C30 chain, triacontanol
Waxes 식물과 동물조직의 표면에서 발견 수분 손실을 막는 역할 주로 식품 저장 중 수분손실을 막기 위해 표면에 가한다. 상온에서 고체로 존재 밀랍(벌집Beeswax) 경납(고래기름) Protective coating 33
복합지질의 구조와 종류
복합지질 단순지질을 구성하는 글리세롤과 지방산 이외에 다른 성분이 더 결합된 지질 인지질 당지질 스핑고지질
1.인지질(phospholipid) 글리세롤 + 지방산 + 인산 레시틴, 세팔린, 스핑고미엘린 생체조직의 주요성분(특히 세포막)
식품에서 자주 발견되는 인지질의 구조
1.1레시틴(phosphatidyl choline ) 글리세롤 1 + 지방산 2 + 인산 1+ 콜린 = (친유성) (친수성) 생체 새포막, 뇌, 신경조직 계란 노란자, 대두 유화성 : 생체막 구조 기능 Phosphatidyl group
레시틴의 구조 콜린 포스파티딜기
1.2 세팔린(Cephalin) 글리세롤 1 + 지방산 2 + 인산 1+ 에탄올아민(ethanolamine) = 포스파티딜 에탄올아민(phosphatidyl ethanolamine) 글리세롤 1 + 지방산 2 + 인산 1+ 세린 =포스파티딜 세린 (phosphatidyl serine) 동물의 뇌에서 다량 발견
1.3 스핑고미엘린(sphingomyelin) 스핑고신 +지방산 +인산 +콜린 동물의 뇌, 신경조직에 함유
2. 당지질(glycolipid) 글리세롤 + 지방산2 + 당 Cerebroside 스핑고신 + 지방산 + galactose 글리세롤 + 지방산2 + 당 Cerebroside 스핑고신 + 지방산 + galactose 뇌, 신경조직, 비장 등 식물에는 존재하지 않는다 주로 galactose 불포화도가 높다
3. Sphingolipids Sphingosine + 지방산 + 인산이나 당 Sphingomyelin(sphingophospholipids) Ceramides(스핑고신 + 지방산 + 올리고당) Cerebrosides(스핑고신 + 지방산 + 포도당, 갈락토즈) Gangliosides (스핑고신 + 지방산 + N-acetyl-neuraminic acid)