1-1. 탄소 화합물의 성질 알코올(2)과 에테르 (p142~143 에테르까지) Lesson 29. II. 화학과 인간 1-1. 탄소 화합물의 성질 알코올(2)과 에테르 (p142~143 에테르까지)

■ 이번 시간의 학습 목표 1. 알코올의 성질과 주요 반응에 대해 이해한다. 2. 에테르에 대해 이해한다.

▣ 지방족 탄화수소의 유도체 – [1] 알코올 3) 알코올(ROH)의 일반적인 성질?  -OH기가 가지는 독특한 성질  -OH기는 물의 –OH(H-O-H)기와 같으므로 알코올은 극성 분자가 된다.  알칸의 성질(R- : 친유성기 또는 소수성기)과 물의 성질(-OH : 친수성기)을 동시에 지닌다.

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O ▣ 지방족 탄화수소의 유도체 – [1] 알코올 알코올의 일반적인 성질은 다음과 같다. ㄱ. [수소결합] C수가 적은 알코올은 물에 잘 녹는다. → -OH기로 인해 알코올 분자와 물 분자 사이에 수소결합을 형성하기 때문이다. C수가 많아질수록 용해도가 감소하는 데 이것은 물과 섞이지 않고 기름과 잘 섞이는 친유성기(R-)가 커지기 때문이다. ㄴ. [수소결합] 분자량이 비슷한 에테르나 다른 탄화수소에 비해 끓는점이 높다. ㄷ. 알코올의 –OH는 물에 녹아 이온화하지 않으므로(=OH-이온이 만들어지지 않으므로) 비전해질이며 중성을 나타낸다. ㄹ. 알칼리 금속(Li, Na, K)과 반응하여 수소(H2)를 발생 ㅁ. [에스테르화 반응] 진한 황산(탈수 역할) 존재하에서 카르복시산과 반응하여 에스테르(ester)를 만든다. CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O

▣ 지방족 탄화수소의 유도체 – [1] 알코올 4) 알코올의 산화반응

▣ 지방족 탄화수소의 유도체 – [1] 알코올 4) 알코올의 산화반응 ㄱ. 메탄올(CH3OH) → 포름알데히드(HCHO) → 포름산(개미산, HCOOH) ㄴ. 에탄올(C2H5OH) → 아세트알데히드(CH3CHO) → 아세트산(CH3COOH)

▣ 지방족 탄화수소의 유도체 – [1] 알코올 5) 알코올의 탈수 반응 [축합 반응] 에탄올로부터 디에틸에테르가 생성되는 것처럼, 반응 물질 두 분자에서 (물과 같은) 작은 분자가 떨어져 나가고 두 분자가 결합하는 반응

▣ 지방족 탄화수소의 유도체 – [1] 알코올 6) 메탄올(메틸 알코올) : CH3OH  [제법] 목재를 건류하거나 높은 온도에서 일산화탄소와 수소를 반응시켜 만듬 CO + 2H2 → CH3OH  무색의 액체로 독성이 큼(눈이 멀거나 생명이 위험)  연료나 용매, 화학 공업의 원료로 사용 Why?  몸속에서 메탄올의 산화가 일어나 인체에 매우 유독한 물질인 포름알데히드가 생성되기 때문

▣ 지방족 탄화수소의 유도체 – [1] 알코올 7) 에탄올(에틸 알코올) : C2H5OH  [제법] 쌀, 보리, 과일 등에서 생긴 포도당이 효소에 의해 발효되어 생성 또는 황산을 촉매로 하여 에텐에 물을 첨가시켜 얻는다. C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 CH2=CH2 + H2O → C2H5OH  연료, 용매, 약품의 원료 등으로도 사용  무색의 액체로 술의 주성분 술을 마신 후 왜 두통이?  몸 속에서 에탄올이 산화되어 생긴 아세트알데히드 때문이다.

▣ 지방족 탄화수소의 유도체 – [1] 알코올 8) 에틸렌글리콜과 글리세롤 에틸렌글리콜(2가) 글리세롤(3가) 에틸렌글리콜(2가) 글리세롤(3가)  에틸렌글리콜 : 폴리에스테르계 섬유의 단위체로 사용(합성 섬유 참고)되며 또 물과 혼합하여 자동차의 부동액으로 많이 사용  글리세롤 : 비누의 제조시 발생(비누의 제조 참고)되며 화장품의 원료로 많이 이용된다.

▣ 지방족 탄화수소의 유도체 – [2] 에테르 1) 에테르?  명명법 : ∼ 에테르  일반식 : ROR  알코올(ROH)에서 히드록시기의 수소가 알킬기(R-)로 치환된 화합물(ROR) 2) [제법]  알코올의 분자간 탈수로 얻는다.  에탄올에 진한 황산을 넣고 130~140℃로 가열하면 디에틸에테르가 생성 C2H5OH + C2H5OH → C2H5OC2H5 + H2O

▣ 지방족 탄화수소의 유도체 – [2] 에테르 3) [성질]  특유의 냄새가 나는 휘발성, 마취성, 인화성이 큰 액체  알코올에 비해 끓는점이 낮으며 반응성이 작다.  알코올과는 달리 -OH를 가지고 있지 않아 물에 녹지 않고 알칼리 금속(Ex. Na)과도 반응하지 않는다.  유기 화합물을 잘 녹여 유기 용매로 널리 이용된다. [이성질체] CnH2n+2O  탄소수가 같은 알코올와 에테르는 분자식이 같으므로 이성질체 관계  작용기 차이에 의한 구조 이성질체 Ex. C2H6O : C2H5OH(에탄올) 또는 CH3OCH3(디메틸에테르)