염기 비누화 반응 (Saponification)
비누화(Saponification) Ester를 알카리의 촉매 작용으로 카르복실산염(fatty acid salt; 비누)과 알코올을 생성하는 반응이다. 즉, ester에 NaOH 또는 KOH를 반응시켜 카르복실산염과 알코올을 생성하는 반응이다.
비누화(Saponification) 유지의 비누화 반응에서는 지방산의 Na 또는 K염, 즉 비누가 생성된다. 보통 비누라고 하는 것은 나트륨염이지만 칼륨 등의 기타의 금속 염도 특수한 용도의 비누로 알려져 있다. 비누화 반응에서 생기는 알코올은 주로 글리세롤이다. 글리세롤은 수분을 흡수하는 작용을 하기 때문에 비누에 그대로 혼합되어 보습제 역할을 한다.
비누화 반응
비누화 반응의 메커니즘 결과 리포트에 methyl salicylate의 비누화 반응 메커니즘을 위와 같은 방법으로 그려서 제출하시오.
실험방법 100 mL 둥근바닥플라스크에 methyl salicylate(2.2 mL)를 넣고. – 반응의 모니터를 위해 TLC를 4 개 찍어둔다. 100 mL 삼각플라스크에 물(25 mL)과 NaOH(5 g)를 가한다. – 녹을 때 열이 많이 발생하므로 얼음 중탕을 사용한다. 위에서 준비한 NaOH 수용액을 ①에 천천히 가한다. 자석젓개를 넣고 실온에서 10 분간 교반 한다. – TLC 확인
온도를 올려주면서 30 분 마다 TLC를 확인한다. 반응이 완결되면 열원을 제거하고 실온으로 식힌다. 충분히 식었으면, 반응물에 3.0 M 황산을 천천히 가해 pH = 2가 되도록 한다. – pH paper로 확인 생성된 고체를 여과하고 차가운 물로 씻어준다. 여과한 고체를 100 mL beaker로 옮기고, 80 ℃에서 20 시간 동안 건조한다. 생성물의 수율을 계산한다.
Methyl salicylate의 비누화 명명 분자식 구조식 분자량 m.p. b.p. 밀도 사용량 mmol Methyl salicylate NaOH Salicylic acid