트랜스 지방의 이해 우석대학교 식품공학과 정 문 웅

서 론 Trans fatty acids are known to be associated with an 서 론 Trans fatty acids are known to be associated with an increased risk of cardiovascular disease. Legislation in the United States, approved in June 2003, required the Nutrition fact panels on all food labels to indicate trans fat content by January 1, 2006.

지방의 체내기능 효율적인 농축 에너지원 필수지방산 공급 맛, 향미, 포만감 신체보호 및 체온조절 지용성비타민의 흡수촉진 세포막과 신경조직구성: 인지질/콜레스테롤 호르몬과 담즙산의 전구체: 콜레스테롤

지방산의 종류

Cis 및 Trans 지방산의 분자구조

트랜스 지방산, 어디에 들어있나? 동물성 식품에 일부 존재함 초식동물의 장관 내에서 미생물에 의한 불포화지방산 가수소화가 일어나며 트랜스지방산 일부 생성  소, 양, 염소 등의 유즙, 육류 등 트랜스지방산이 포함된 사료를 먹은 닭고기 총 섭취량에 대한 기여는 높지 않음 고열의 조리과정 중에는 어떤 종류의 불포화 지방산도 트랜스지방산을 일부 형성할 수 있음

식물성기름의 수소경화 과정에서 생성됨 (마가린, 쇼트닝 등) 이것을 사용한 모든 제품 – 과자, 빵, 스낵류 등 총 섭취량에 절대적, 상대적 기여도가 높음 일반적인 식사에서 소량의 트랜스지방산 섭취는 불가피함 사용한 기름에 따라 트랜스지방산 섭취에 차이가 많음

식용유지 중의 트랜스 지방 함량 트랜스 지방 함량 (%) 유지의 종류 13 - 42 쇼트닝 (shortening) 13 - 42 16 - 36 8 - 20 25 - 40 2.6 - 3.4 0.2 - 8 유지의 종류 쇼트닝 (shortening) 스틱 마가린(stick margarine) 튜브 마가린 (tub margarine) 부분 경화유 버터 동물지방

제과 및 패스트푸드류 (g / 1회 섭취량) 기타 동물성 식품(g / 1회 섭취량) 종류 함량(총지방) 애플파이(100g) 3(12) 햄버거(140g) 2(26) 어니언링(8조각) 7(47) 후렌치후라이(140g) 3(19) 치킨너겟(9조각) 3(29) 기타 동물성 식품(g / 1회 섭취량) 종류 함량 쇠고기(60g) 0.35~0.5 치즈(2장, 40g) 0.56 우유(200ml) 0.17~0.28

트랜스 지방산 섭취량 미네소타 심장연구, 미국 ※ 1일 평균 4~8g, 에너지의 2~3% 정도로 추정 g/1일 % energy 1980-1982 남 8.4, 여 5.4 남 3.0, 여 2.8 1985-1987 남 8.0, 여 4.9 남 2.8, 여 2.6 1990-1992 남 7.0, 여 4.5 남 2.5, 여 2.4 1995-1997 남 6.4, 여 4.7 남 2.2, 여 2.2 ※ 1일 평균 4~8g, 에너지의 2~3% 정도로 추정

트랜스 지방산 섭취량 연구 (Enig et al., 1990; Hunter and Applewhite, 1991) trans fatty acid consumption was estimated to range from 1.6 to 38.7 g/day per person average trans fatty acid consumption was about 11.7 to 12.8 g/day per person

트랜스 지방산의 대사 Trans, cis 형의 여부는 흡수효율, 대사, 이용에 별 영향을 미치지는 않음 체내 여러 조직에 트랜스 지방산이 분포함 지방조직의 트랜스지방산 함량으로 섭취량을 추정할 수 있음

트랜스지방산 - 포화지방산과의 비교 화학적으로는 불포화 지방산이나, 구조적인 특성으로 물리적 성질, 체내 대사, 건강에 미치는 영향 등은 포화지방산과 유사함

Lipoproteins Atherogenic Protective ©2003 Wadsworth, a division of Thomson Learning, Inc. Thomson Learning™ is a trademark used herein under license. Lipoproteins

Changes in Serum LDL Cholesterol in Response to Change in Dietary Saturated Fatty Acids

식이 지방산 종류 및 함량에 따른 혈중 LDL : HDL Cholesterol 비 변화 (자료: Institute of Medicine, 2002)

트랜스지방산과 건강 – 실제 식생활 실험은 동량의 트랜스, 포화 지방산을 비교  실제 식생활에서 섭취량은 차이가 큼 버터와 마가린 섭취를 비교한 연구에서는, 마가린의 심혈관계질환 위험성 증가 정도는 버터보다 작거나 비슷한 수준임 콜레스테롤, 포화지방산 함량 및 조성(C12:0, C14:0) 마가린의 저트랜스지방산 제품 생산 (완전수소화 후 액체기름과 혼합)

영양적으로 적절한 식사를 하면서 포화지방산, 트랜스지방산, 콜레스테롤 섭취를 최소화 한다. 미국 DRIs 권장 내용 영양적으로 적절한 식사를 하면서 포화지방산, 트랜스지방산, 콜레스테롤 섭취를 최소화 한다. Minimize Saturated and Trans Fatty Acid and Cholesterol Consumption while Consuming a Nutritionally Adequate Diet

트랜스 지방산에 대한 영양 표시 미국 유럽의 경우 1회 섭취분량 중 0.5g을 초과 함유한 식품 및 음식에 대해 그 함량을 표시하도록 함 2006년 1월부터 실시 예정 유럽의 경우 덴마크의 경우 무게비율로 2%이내로 함량을 제한하고 있으며, 함량표시규정이 확산되는 추세임

Conjugated linoleic acid (CLA) Linoleic acid (LA) COOH trans-10,cis-12 CLA (t10c12) cis-9,trans-11 CLA (c9t11) COOH COOH 체지방 감소, 동맥경화 억제 항암 활성

Conjugated linoleic acid(CLA) Linoleic acid 에 이중결합이 trans, cis 형태로 conjugated 위치에 존재함 반추동물의 장관에서 생성되어 유제품 및 육류에 존재 포유류에서는 생성하지 못하며, 음식물 섭취를 통해 조직 및 체액 중에 분포하는 것으로 알려짐

식물성 기름의 수소경화과정에서도 생성될 수 있음(Selective Hydrogenation) Linoleic acid 의 경우, 여러종류의 conjugated linoleic acid(CLA)가 존재함

수소경화공정

Ni-catalyst Soft oil Hard fat H2 -CH = CH- -CH2 - CH2-

수소경화 반응 효과 이중결합이 단일결합으로 변환 융점의 상승 액체유가 고체유로 변환 산화안정성 증가 가열변색에 대한 안정성 증가 trans 지방산 생성 공액지방산 생성 수소경화취 생성

일반적인 수소경화조건 Temperature ( oC) 150 - 250 Catalyst conc. (%) 0.01 - 1.0 H2 pressure (bar) 1 - 5

Oleic Acid의 수소경화 과정 Oleic acid (18:1, cis) Stearic acid (18:0) Iso-Oleic acid (18:1) (위치이성체 기하이성체) Stearic acid (18:0)

Linoleic acid의 수소경화 과정 Linoleic acid (18:2, cis) Oleic acid Iso-oleic acid(18:1) (cis or trans) Stearic acid (18:0) Conjugated Linoleic acid (18:2, cis)

Linolenic Acid의 수소경화 과정 Iso-linoleic acid (18:2) Oleic acid Iso-oleic acid (18:1) Stearic acid (18:0) Linolenic acid (18:3) Linoleic acid (18:2) Conjugated linoleic acid (18:2)

수소경화조건의 변화에 따른 영향 Activity Selectivity trans-isomer 다음조건의 증가에 따른 (활성) (선택성) (이성화) 다음조건의 증가에 따른 Temperature (온도) 증가 증가 증가 Pressure (압력) 증가 감소 감소 Agitation (교반속도) 증가 감소 감소 촉매량 증가 감소 증가

Alternative Methods for Low Trans in Fats and Oils Fractionation - Winterization Blending of saturated and polyunsatureated oils Low trans hydrogenation High pressure and low temperature Ni catalyzed hydrogenation Precious metal catalyzed hydrogenation Electrocatalytic hydrogenation Interesterification

Interesterification (에스테르화 반응)

S O L Interesterification Eguillibrium Mixture catalyst Continued reaction

Types of Inveresterification Random interesterification Directed interesterification Enzymatic interesterification

Reasons to Interesterify Modify melting point of a TAG without changing fatty acid composition Produce a solid fat without trans fatty acids Modify solid fat index/content at various temperatures Modify/stabilize crystal structure of TAG molecules (b’ crystals)

Effect of Randomization on M.P. Melting point (oC) Fat Before After Soybean oil -17 5.5 Cottonseed oil 1.5 34 Coconut oil 26 28.5 Palm oil 40 47 Prime steam lard 43 43 Beef fat 46 44.5

The solid content of canola/soy stearine (70:30,w/w) before and after interesterification Solid fat content (%) at temperature (OC) Treatment 10.0 21.1 26.7 33.3 40.0 Before 42 38 38 37 35 After 47 25 22 15 9

Shortening Lard produces very coarse crystals, and this is attributed to the presence of high proportion of palmitic acid in the 2-position of its disaturated (S2U) glycerides On randomizing, the proportion of palmitic acid in the 2-position is reduced from about 64% to 24% Natural Lard b Randomized Lard b’ O O P S P P + P + O S S S P

요 약 트랜스지방산은 일부 식품에 들어있나 식물성기름의 수소경화 및 이를 사용한 제품으로 많이 섭취됨 요 약 트랜스지방산은 일부 식품에 들어있나 식물성기름의 수소경화 및 이를 사용한 제품으로 많이 섭취됨 트랜스 지방산은 LDL : HDL 콜레스테롤 비를 증가시켜 심혈관질환 위험도를 증가시킴 실제 식생활에서 트랜스지방산 섭취량은 포화지방산, 콜레스테롤 섭취와 함께 고려되어야 함

적절한 영양 섭취를 하는 식사 범위에서 트랜스 지방산의 섭취를 최소화 할 것을 권장 (미국 학술원, 식품영양위원회(FNB)) 따라서, 식품가공과정 중 트랜스 지방산 생성 감소를 위한 방안 필요