Isoamyl acetate(바나나향) 합성하기 이건영 안승현 군산 대학교 과학 2010 영재 교육원 미니 과학 프로젝트 -화학-

1)에스테르의 구조 및 예

에스테르 자연에는 수많은 에스테르가 존재한다. 에스테 르 중에는 향기로운 과일이나 꽃 냄새를 풍기는 것들이 많다. 자연에는 수많은 에스테르가 존재한다. 에스테 르 중에는 향기로운 과일이나 꽃 냄새를 풍기는 것들이 많다. 에스테르의 기본 구조

에스테르의 예 지방은 글리세롤과 고급 지방산과 의 에스테르 결합으로 이루어져 있다. 지방은 글리세롤과 고급 지방산과 의 에스테르 결합으로 이루어져 있다. 천연으로 존재하는 것은 3개의 OH 가 모두 에스테르결합으로 이루어 져 있다.

(2)에스테르화 반응 ●촉매의 작동

에스테르화반응 유기산을 산 촉매하 에서 alcohol과 반응시키면 물과 R-COOR 와 같은 화합물을 생성하게 되는 데 이 반응을 에스테르화 반응이라고 한다. 에스테르화반응은 강한 산이 없을 때 매우 천천 히 진행되나, 아주 적은 양의 진한 황산이나 염 산의 존재 하에 산과 알코올이 환류 되면 2~3시 간 안에 평형에 도달한다

메카니즘

촉매(산)의 작동 에스테르화 반응에서 촉매는 진한 황산을 사용 한다. 카르복실산의 카르보닉기의 산소가 산(H+)를 공격하여 카르보닐기가 활성화된다. 그런 다음, 알코올이기의 산소가 카르보닐기의 탄소를 공 격하면서 에스테르기가 만들어진다.

(3)과일향의 구조

과일향의 구조

실험과정 3-methyl-1-butanol Acetic acid Sulfuric acid 수산화나트륨 핵산 물 마그네슘

Sulfuric acid 3-methyl-1-butanol Acetic acid Isoamyl acetate water

1.합성을 위한 시약들을 조사하고 필요량을 계산한다. 분자식 분자량 녹는점 끓는점 밀도 사용량 Acetic acid CH3COOH 60.05 16.7℃ 118.1 ℃ 0.876 g/ml 12g 3-methyl-1-butanol C5H12O 88.148 -117.2℃ 131.1 ℃ 0.81 g/ml 1g Sulfuric acid H2SO4 98.08 10 ℃ 337 ℃ 1.84 g/ml 0.2g Isoamyl acetate C7H14O2 130.19 -78℃ 142 ℃ 0.876g/ml

2.계산한대로 시약들을 둥근 바닥 플라스크(RBF)에 넣는다 20:1:0.1 비율로 기준 물질로 정한 3- methyl-1-butanol 을 1g넣고 그에 맞춰 Acetic acid을 12g넣고 Sulfuric acid 0.2g를 촉 매로 하여 섞는다.

2.둥근 바닥 플라스크에 마그네틱 바를 넣어 환류 냉각기를 장착시켜서 가열 교반기 위에 올려놓는다. 시약이 들어있는 RBF에 환류 냉각기를 장착시 켜 가열 교반기의 온도 를 1600℃ 로, 회전량을 600RPM으로 맞추어 가 열환류시킨다.

3.반응이 80% 이상 오면 상온에서 식힌 후 시약을 분별 깔때기에 넣어 분리해낸다. 분별 깔때기에 혼합물과 핵산, 물을 넣고 흔든다.그러면 물 층과 핵산 층으로 분리가 되 는데 물 층에는 아세트산과 황산이 녹아있고 핵산 층에는 3-methyl-1-butanol과 아세트 산이 미량 녹아있다.이 아세 트산을 분리해내기 위해 이 과정을 한번 더 반복한 뒤에 수산화나트륨과 물을 한번 더 넣어 아세트산을 분리해냈다.

4.유기용액(핵산층)을 삼각 플라스크에 담고, 삼각 플라스크에 마그네슘을 넣고 흔든 다음 걸러낸다. 유기용액에는 눈에 보이지 않지만 물이 섞여있다. 이 물을 빼내기 위해서 마그네 슘을 넣고 흔든다. 마그네슘 이 유기용액 속의 물을 흡수 하여 유기용액에는 핵산과 Isoamyl acetate만남는다. 이 혼합물에서 거름종이를 이용하여 마그네슘을 걸러낸다.

5.거른 용액을 미리 무게를 잰 RBF에 옮겨 회전식 증발기를 이용하여 농축시킨다.

결과 및 고찰 1.황산의 사용량 2.분리 정제방법 3.NMR스펙트럼 4.수율 5.기타

1.황산의 사용량 우리는 황산은 0.2g 사용했다. 아세트산과 3- methyl-1-betanol, 황산의 비율을 0.2:0.01:0.002 로 설정하였다. 황산의 분자량이 98.08g/mol 이므로 98.08*0.002을 하면 대략 0.196g이 나 와 서 0.2g을 사용하였다.

2.분리 정제방법 1.추출 용매의 선택 - 시험 재료의 성분은 어떤 용매에는 잘 녹지만 다 른 성분은 잘 녹지 않는 경우가 있어서 추출용 매를 사용한다.Isoamyl Acetate 의 끓는 점이 142℃이기 때문에 끓는 점이 낮은 아세트산 (118.1℃)을 사용 했다.

2.분리 정제방법 2.미 반응물질 제거 방법 결정시 고려사항 2)수용액과 잘 섞이지 않는 물질인가? -1)낮은 온도로 끓여서 증발 시킬 수 있는가?   2)수용액과 잘 섞이지 않는 물질인가?

3.NMR스펙트럼 구조확인 결과 및 해석 B E E A A D E C A C D B

4.수율 1.수율

4.수율 2.수율이 낮은 이유 -아세트산과 3-methyl-1-butanol을 분리해낼 때 아 세트산과 함께 많이 묻어나갔다.그리고 실험도 중에 실수로 몇 방울 흘린 것도 수율이 낮아진 원인 중 하나로 생각된다.

4.수율 3.수율을 높이는 방법 -수율을 높이기 위해서는 분리 해낸 아세트산(물 층)에서 다시 한번 더 추출을 하는 것도 하나의 방법이다. 또한 쓸데없이 흘리지 않으면 수율이 조금 더 올라갔을 것이다.

5.기타 문제점 -수율이 생각보다 많이 낮아졌다. -실험 과정에 사소한 실수를 몇 번 하였다. -시약 사용량 계산을 잘 못하였다. 개선점 -물로 씻어낼 때 조금 더 분리를 잘 해야겠다. -시약을 흘리지 않도록 조심해야겠다. -사용량 계산을 확실히 하여 잘못 배합하는 일이 없도록 해야겠다.

5.기타 느낀점 -Isoamyl Acetate를 합성하면서 무척 힘들었다.바나나 향을 만드는 공장은 어떻게 이렇게 힘든 작업을 쉽게 해내는 지도 궁금하였 다. 교수님의 말씀으로는 우리가 한 것과는 다르게 한다고 하 였는데 좀더 그 방법에 대하여 알아보고 싶었다. 이번 기회로 합성 향신료들의 제작 방법에 대해서 알게 되었는데 이번 수업 을 계기로 앞으로는 음료수를 먹을 때 성분 표를 잘 확인할 것 같다. 바나나 향료를 합성하는 방법을 알아서 앞으로 바나나 우유는 잘 못마실것 같다.

6.결과 우리가 만든 Isoamyl Acetate에서는 바나나 향이 제대로 났다. NMR로 확인해 본 결과 구조도 확 실히 나타나 있었다.한가지 아쉬운 점은 수율이 59%밖에 안 나왔다는 것이다.